6-(2-丁烯-2-基)-2,4,7-三氯-3,8-二羟基-1,9-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-11-酮 | 33403-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 6-(2-丁烯-2-基)-2,4,7-三氯-3,8-二羟基-1,9-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-11-酮
• 中文别名: 降巢曲菌素；降巢麴菌素
• 英文名称: nornidulin
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,8,10-trichloro-3,9-dihydroxy-4,7-dimethylbenzo[b][1,4]benzodioxepin-6-one
• CAS: 33403-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃O₅
• 分子量: 429.684
• InChiKey: XEQDVQKKHOQZEP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187°
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-丁烯-2-基)-2,4,7-三氯-3,8-二羟基-1,9-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-11-酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到aspergillusether H
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌 Aspergillus unguis BCC54176 的二苯醚和 depsidones

  摘要：

  从内生真菌Aspergillus unguis BCC54176 中分离出四种新的二苯醚，曲霉醚 G-J ( 1 – 4 ) 和一种新的 depsidone，emmeguisin D ( 7 )，以及 18 种已知化合物。化学结构是基于光谱证据结合化学转化建立的。此外，化合物7的化学结构通过单晶X射线衍射数据得到验证。评估分离的化合物的生物活性。化合物7、 emeguisin C ( 10 ) 和 nidulin ( 14 ) 对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性MIC 值为 1.56 μg/mL，而 emeguisin A ( 8 )、nornidulin ( 13 )、2-chlorounguinol ( 16 ) 和 aspergillusidone C ( 21 ) 对刺炭疽菌具有相同的 MIC 值3.13 微克/毫升。化合物7对金黄色葡萄球菌也有活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。然

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132612

文献信息

• Semisynthesis and antibacterial activities of nidulin derivatives
  作者：Masahiko Isaka、Arunrat Yangchum、Sumalee Supothina、Sukitaya Veeranondha、Somjit Komwijit、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1038/s41429-018-0133-0

  日期：2019.3

  Derivatives of the fungal depsidone, nidulin, have been synthesized in order to evaluate the potential of the chemical skeleton as antibacterial agents. Alkylation, acylation, and arylation reactions of nornidulin underwent in a regioselective manner to predominantly produce 8-O-substituted derivatives. Many of the semisynthetic derivatives showed more potent antibacterial activities than nidulin,

  为了评估化学骨架作为抗菌剂的潜力，已经合成了真菌二甲泼酮的衍生物尼杜林。降冰片素的烷基化，酰化和芳基化反应以区域选择性方式进行，主要产生8-O-取代的衍生物。许多半合成衍生物显示出比尼杜林更强的抗菌活性，特别是8-O-芳基醚衍生物显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的显着活性。
• MYCOBACTERIUM MEMBRANE PROTEASE AS A TARGET FOR INHIBITORS OF INTRABACTERIAL pH HOMEOSTASIS
  申请人：Nathan Carl

  公开号：US20110190234A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention is directed to methods and compounds for inhibiting bacterial growth and treating a bacterial infection in a subject. These methods involve providing an inhibitor of intrabacterial pH homeostasis, including inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis Rv3671c gene encoded membrane protease. Methods for identifying novel compounds that disrupt intrabacterial pH homeostasis and their use for inhibiting bacterial growth and treating a bacterial infection in a subject are also disclosed.
• US8951992B2
  申请人：——

  公开号：US8951992B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Diphenyl ethers and depsidones from the endophytic fungus Aspergillus unguis BCC54176
  作者：Karoon Sadorn、Siriporn Saepua、Nantiya Bunbamrung、Nattawut Boonyuen、Somjit Komwijit、Pranee Rachtawee、Pattama Pittayakhajonwut

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132612

  日期：2022.1

  aspergillusethers G−J (1–4), and one new depsidone, emeguisin D (7), together with eighteen known compounds have been isolated and characterized from the endophytic fungus Aspergillus unguis BCC54176. The chemical structures were established based on spectroscopic evidence in conjunction with a chemical transformation. Furthermore, the chemical structure of compound 7 was verified by single-crystal

  从内生真菌Aspergillus unguis BCC54176 中分离出四种新的二苯醚，曲霉醚 G-J ( 1 – 4 ) 和一种新的 depsidone，emmeguisin D ( 7 )，以及 18 种已知化合物。化学结构是基于光谱证据结合化学转化建立的。此外，化合物7的化学结构通过单晶X射线衍射数据得到验证。评估分离的化合物的生物活性。化合物7、 emeguisin C ( 10 ) 和 nidulin ( 14 ) 对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性MIC 值为 1.56 μg/mL，而 emeguisin A ( 8 )、nornidulin ( 13 )、2-chlorounguinol ( 16 ) 和 aspergillusidone C ( 21 ) 对刺炭疽菌具有相同的 MIC 值3.13 微克/毫升。化合物7对金黄色葡萄球菌也有活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。然