Ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate | 268215-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: 4,5-Diamino-2-dimethylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5-diamino-2-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 268215-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 281.338
• InChiKey: VVQOWKRETLJIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 Ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以54%的产率得到9-Amino-2,7-bis(dimethylamino)-4H-pyrimido[5',4':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-烯氨基酯和光气亚胺盐合成异环化 3,1-Oxazin-4-ones 的新方法

  摘要：

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6249
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 4-Amino-6-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到Ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 β-烯氨基酯和光气亚胺盐合成异环化 3,1-Oxazin-4-ones 的新方法

  摘要：

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6249

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Heteroannulated 3,1-Oxazin-4-ones from β-Enamino Esters and Phosgeneiminium Salts
  作者：Zhijun Wang、Richard Neidlein、Claus Krieger

  DOI：10.1055/s-2000-6249

  日期：——

  The heterocyclic β-enamino ester, ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate (3) was reacted with phosgeneiminium salts 6a,b to yield 4H-pyrimido[5′,4′:4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-ones 7a,b, respectively. Similarly, the reaction of dichloromethylene dimethylammonium chloride 6a with o-aminothiophenecarboxylates 8 and 10 afforded the thienoxazinones 9 and 11. In the case of the o-aminopyrazolecarboxylate 12, the pyrazoloxazinone 13a was formed in low yield, while the ureidopyrazole 13b was the main product. Reaction of 6a with o-aminopyrazinecarboxylate 14 or o-aminoisoxazolecarboxylate 16 did not afford any bicyclic oxazinones were produced with 6a. Instead, the monocyclic products 15 and 17 were obtained.

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。