tert-Butyl-dimethyl-((1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yloxy)-silane | 95910-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy]silane
• CAS: 95910-14-8
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: YOZTYNRDPPFGHW-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 tert-Butyl-dimethyl-((1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yloxy)-silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,3S,4R)-3-((S)-Methoxy-phenyl-methyl)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1R,3S,4R)-3-((R)-Methoxy-phenyl-methyl)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛模板的非对映选择性羟醛合成

  摘要：

  乙醛结构的空间特征极大地改变了Mukaiyama反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99590-x

文献信息

• Catalytic asymmetric defluorinative allylation of silyl enol ethers
  作者：Jordi Duran、Javier Mateos、Albert Moyano、Xavier Companyó

  DOI：10.1039/d3sc01498c

  日期：——

  of ketones is a fundamental yet unresolved transformation in organic chemistry. Herein we report a new catalytic methodology able to construct α-allyl ketones via defluorinative allylation of silyl enol ethers in a regio-, diastereo- and enantioselective manner. The protocol leverages the unique features of the fluorine atom to simultaneously act as a leaving group and to activate the fluorophilic nucleophile

  烷基片段在酮的α位上的立体控制安装是有机化学中一个基本但尚未解决的转变。在此，我们报告了一种新的催化方法，能够通过区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式通过硅基烯醇醚的脱氟烯丙基化来构建α-烯丙基酮。该方案利用氟原子的独特特征，同时充当离去基团并通过以下方式激活亲氟亲核试剂：Si-F相互作用。一系列光谱、电分析和动力学实验证明了 Si-F 相互作用对于成功反应性和选择性的关键相互作用。通过合成一系列具有两个连续立构中心的结构多样的α-烯丙基化酮，证明了该转化的普遍性。值得注意的是，催化方案适用于具有生物学意义的天然产物的烯丙基化。
• Diastereoselective aldol synthesis using acetal templates
  作者：Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99590-x

  日期：——

  Stereoselectivity of the Mukaiyama reaction is dramatically changed by the steric features of acetal structures.

  乙醛结构的空间特征极大地改变了Mukaiyama反应的立体选择性。