6-乙基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 | 724745-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-乙基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-ethyl-2-methylthio-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methylthio-6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidine-4-one；6-Ethyl-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；6-ethyl-2-methylsulfanyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 724745-33-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD05157587
• 分子量: 226.323
• InChiKey: UMSFICIFOLLTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.58h， 生成 4-chloro-6-ethyl-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT3 受体选择性配体的新型噻吩并 [2,3-d]-嘧啶的合成和受体结合

  摘要：

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700205
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 净司他丁 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-乙基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  具有细胞活性的选择性Mcl-1抑制剂的结构指导发现。

  摘要：

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是Bcl-2蛋白家族的抗凋亡成员，在人类癌症中观察到其上调与高肿瘤等级，不良生存和对化疗的耐药性相关，已成为一个有吸引力的靶标用于癌症治疗。在这里，我们报告发现抑制细胞活性的Mcl-1选择性小分子抑制剂的发现。片段筛选将硫代嘧啶氨基酸鉴定为有前途但非选择性的命中，这些命中已通过核磁共振和X射线衍生的结构信息进行了优化。沿联芳基轴的旋转障碍的引入赋予了化合物很高的选择性，并且通过抵消锚固羧酸酯基团的负电荷使细胞活性成比例增长。这里描述的获得的化合物表现出纳摩尔结合亲和力和基于机理的细胞效力，胱天蛋白酶诱导和生长抑制。这些早期的研究工作说明了从硫代嘧啶命中到主要化合物的药物发现优化，该化学系列导致我们更高级化合物S63845和S64315的鉴定。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00134

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Series of New Thieno[2,3-d]Pyrimidines
  作者：Tao Wang、Cai Hua Zheng、Sue Liu、Hui Zong Chen

  DOI：10.1080/10426500903127565

  日期：2010.6.30

  Ethyl 2-amino-5-ethylthiophene-3- carboxylate 1, obtained from the reaction of butyraldehyde, ethyl cyanoacetate, sulfur, and triethylamine, reacted with benzoylisothiocyanate to give the corresponding ureido derivatives 2 in a high yield. Further reactions of the compound 2 with an aqueous-alcohol solution of potassium hydroxide and then with hydrochloric acid gave the 2-thio-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 3, which were reacted with RX to give novel compounds 4a-4i. Treating the compound 3 with dibromoalkane led to the formation of triacylic compounds 5j-5m. Their structures were clearly verified by IR, 1H NMR, EI-MS spectroscopy, and elemental analysis. The results of a preliminary bioassay indicated that some compounds possess excellent inhibitory activities against the root and the stalk of Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass) at a dosage of 100 mg/L. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.