2-acetamidophenyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetamidophenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2-Acetamidophenyl) 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: ZKZQDVNDSZBHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamidophenyl 4-chlorobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-(4-chloro-benzoylamino)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-chloro-benzoylamino)-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-acetamidophenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775

文献信息

• Ruthenium-catalyzed oxidative ortho-benzoxylation of acetanilides with aromatic acids
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc45350b

  日期：——

  Substituted acetanilides reacted with aromatic acids in the presence of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and (NH4)2S2O8 in ClCH2CH2Cl at 100 °C for 24 h yielding ortho-benzoxylated acetanilides in good to excellent yields in a highly regioselective manner via C–H bond activation.

  取代的乙酰苯胺与芳香酸在[RuCl2(对-氰基)}2]、AgSbF6 和 (NH4)2S2O8 的存在下于 ClCH2CH2Cl 中于 100 °C 反应 24 小时，通过 C-H 键活化以高区域选择性的方式生成正交-苯氧基化的乙酰苯胺，收率良好至极佳。