4-lithio-1-trimethylsilylbut-1-yne | 121118-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-lithio-1-trimethylsilylbut-1-yne
• CAS: 121118-93-2
• 化学式: C₇H₁₃LiSi
• 分子量: 132.207
• InChiKey: UXKLYIZLPAVZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-lithio-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 diisobutylaluminum hydride 、 oxonium 、 银 、 锌 作用下， 生成 (1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的自由基环丙基羰基重排-环化策略生成螺环季中心

  摘要：

  可以通过羟基指导的烯丙基醇的席梦斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，来实现螺环四级中心的区域和立体特异性构建。螺线融合系统的产生要经过立体电子和动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c39880001380

文献信息

• Anionic Reactions ofN-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines and Their Use as 1,1-Dipoles in Anionic Cyclizations
  作者：Jung-ll Hwang、Young-Taek Hong、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/adsc.200505110

  日期：2005.10

  Reaction of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums and organocuprates afforded the desired addition products after consecutive fragmentations along with liberation of stilbene and nitrogen gas, while the reaction of N-(2-phenylaziridin-1-yl)imines under similar conditions gave an anomalous by-product. Anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines using unactivated

  的反应ñ - （反式-2,3- diphenylaziridin -1-基）亚胺用，得到所需的加成产物与芪和氮气的解放沿着连续分片之后烷基锂和有机铜，而反应ñ - （2- phenylaziridin-在类似条件下的1-yl）亚胺产生异常的副产物。使用未活化的烯烃和炔烃作为受体，N-（反式-2,3-二苯基叠氮基-1-基）亚胺的阴离子环化反应顺利进行，从而以高收率得到环化产物。
• Total synthesis of onnamide A
  作者：Chang Yong Hong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00025a056

  日期：1991.12
• HARLING, J. D.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1380-1382
  作者：HARLING, J. D.、MOTHERWELL, W. B.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of spirocyclic quaternary centres via a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation strategy
  作者：J. D. Harling、W. B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39880001380

  日期：——

  of spirocyclic quaternary centres may be achieved by hydroxy-directed Simmons–Smith cyclopropanation of an allylic alcohol followed by a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation reaction; generation of the spiro-fused systems is subject to stereoelectronic and kinetic control.

  可以通过羟基指导的烯丙基醇的席梦斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，来实现螺环四级中心的区域和立体特异性构建。螺线融合系统的产生要经过立体电子和动力学控制。