5-Phenyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one | 133627-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 5-Phenyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one
• 英文别名: N11-Phenyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one；2-phenyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 133627-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: JVYXWYZLNNIBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型三唑环二吡啶并二氮杂卓衍生物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂：设计、合成、DFT、分子建模和计算机研究

  摘要：

  随着病毒感染传播和耐药性的急剧增加，探索新的高效抗病毒药物势在必行。成功合成了三唑环二吡啶并二氮杂卓和甲基取代三唑环二吡啶并二氮杂卓两个系列的新型化合物，并通过红外、核磁共振波谱和质谱进行了表征。使用HIV-1逆转录酶测定试剂盒测定合成衍生物的逆转录酶抑制能力。结果显示，与参考药物奈韦拉平 88nM 相比， 和 的 IC 值分别为 66 和 71 nM，最为有效。合成化合物的密度泛函理论（DFT）研究表明，两个三唑系列均具有明显扭曲的蝴蝶状结构，三唑和吡啶环相对于二氮杂环倾斜，苯环与二氮杂环垂直。两个系列的显着 HOMO/LUMO 能隙值（化合物为 3.71–4.59 eV，化合物为 3.69–4.68 eV）表明它们具有相当显着的稳定性。此外，还对这些类似物进行了分子对接、药物相似性、理化和 ADMET 研究分析。分子对接研究中获得的良好结合分数（高相互作用能）与分子静电势（MEP）分析

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138734
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 5-Phenyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• Method for the preparation of 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepines
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0482481A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  A method for preparing certain 5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepines which comprises the following steps: 1. converting a 2,6-dichloro-3-pyridinecarboxamide to a 2,6-dichloro-3-aminopyridine by Hofmann Rearrangement; 2. reacting the 2,6-dichloro-3-aminopyridine with a 2-chloronicotonic acid to produce a 2,6-dichloro-3-(2'-chloro-3'-nicotinyl)carboxamidopyridine; 3. reacting the 2,6-dichloro-3-(2'-chloro-3'-nicotinyl) carboxamidopyridine with an amine to produce a 2,6-dichloro-3-(2'-amino-3'-nicotinyl)carboxamidopyridine; and 4. hydrogenating the 2,6-dichloro-3-(2'-amino-3'-nicotinyl)carboxamidopyridine to produce the 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine.

  一种制备某些 5,11-二氢-6H-二吡啶并(3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂卓的方法，包括以下步骤： 通过霍夫曼重排将 2,6-二氯-3-吡啶甲酰胺转化为 2,6-二氯-3-氨基吡啶； 将 2,6-二氯-3-氨基吡啶与 2-氯烟酸反应，生成 2,6-二氯-3-(2'-氯-3'-烟酸基)羧酰胺基吡啶； 3； 将 2,6-二氯-3-(2'-氯-3'-烟酸基)羧酰胺基吡啶与胺反应，生成 2,6-二氯-3-(2'-氨基-3'-烟酸基)羧酰胺基吡啶； 4. 将 2,6-二氯-3-(2'-氨基-3'-烟酸基)羧酰胺吡啶氢化，生成 5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂卓。