5-Methyl-6-brom-4-hydrazino-thieno<2,3-d>pyrimidin | 19678-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-6-brom-4-hydrazino-thieno<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 6-bromo-4-hydrazino-5-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidine；(6-Bromo-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 19678-84-3
• 化学式: C₇H₇BrN₄S
• 分子量: 259.129
• InChiKey: YKIRANUJSFYBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-6-brom-4-hydrazino-thieno<2,3-d>pyrimidin 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-Brom-9-methyl-thieno<3.2-e>tetrazolo<1.5-c>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  硫代嘧啶。七。4-肼基噻吩并[2,3- d ]嘧啶的反应

  摘要：

  4-肼基噻吩并[2,3- d ]嘧啶的环化反应得到s-三唑并[1,2- c ]-噻吩并[3,2- e ]嘧啶和四唑并[1,5- c ]噻吩并[3， 2- e ]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120317
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 5-Methyl-6-brom-4-hydrazino-thieno<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  选择性人 STINGA230 激动剂的结构评估及其在巨噬细胞免疫疗法中的应用

  摘要：

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00048

文献信息

• Structural Evaluations of a Selective Human STING^A230 Agonist and Its Use in Macrophage Immunotherapies
  作者：Zhichao Tang、Junxing Zhao、Ying Li、Shallu Tomer、Manikandan Selvaraju、Nicholas Tien、Diyun Sun、David K. Johnson、Anjie Zhen、Pingwei Li、Jingxin Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00048

  日期：——

  identified a non-nucleotide agonist BDW568 that selectively activates the human STINGA230 allele. Here, we further characterized the mechanism of BDW568 and highlighted its potential use for selectively controlling the activation of engineered macrophages that constitutively express STINGA230 as a genetic adjuvant. We obtained the crystal structure of the C-terminal domain of STINGA230 complexed with BDW-OH

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 1706 - 1708
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J.-M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 592-597
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J.-M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——
• Thienopyrimidines. VII. Reactions of the 4-hydrazinothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：M. Robba、M. Cugnon de Sevricourt、J. M. Lecomte

  DOI：10.1002/jhet.5570120317

  日期：1975.6

  The cyclization reactions of the 4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidines give s-triazolo[1,2-c]-thieno[3,2-e]pyrimidines and tetrazolo[1,5-c]thieno[3,2-e]pyrimidines.

  4-肼基噻吩并[2,3- d ]嘧啶的环化反应得到s-三唑并[1,2- c ]-噻吩并[3,2- e ]嘧啶和四唑并[1,5- c ]噻吩并[3， 2- e ]嘧啶。