4-{1-[5-(benzyloxy)-1-hydroxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl}-N-(triphenylmethyl)imidazole | 192987-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{1-[5-(benzyloxy)-1-hydroxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl}-N-(triphenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 5-phenylmethoxy-1-(1-tritylimidazol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 192987-42-1
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₂
• 分子量: 562.711
• InChiKey: ISIJJABCWYBDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{1-[5-(benzyloxy)-1-hydroxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl}-N-(triphenylmethyl)imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以92%的产率得到4-[3,4-dihydro-5-(benzyloxy)-1-naphthyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  美托咪定类似物为α2-肾上腺素配体。3.新系列美托咪定类似物的合成和生物学评估及其与涉及“甲基口袋”的α2-肾上腺素受体的潜在结合相互作用。

  摘要：

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jm960642q
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{1-[5-(benzyloxy)-1-hydroxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl}-N-(triphenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  美托咪定类似物为α2-肾上腺素配体。3.新系列美托咪定类似物的合成和生物学评估及其与涉及“甲基口袋”的α2-肾上腺素受体的潜在结合相互作用。

  摘要：

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jm960642q

文献信息

• Medetomidine Analogs as α₂-Adrenergic Ligands. 3. Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of Medetomidine Analogs and Their Potential Binding Interactions with α₂-Adrenoceptors Involving a “Methyl Pocket”
  作者：Xiaoyan Zhang、Joseph E. De Los Angeles、Mei-Ying He、James T. Dalton、Gamal Shams、Longping Lei、Popat N. Patil、Dennis R. Feller、Duane D. Miller、Fu-Lian Hsu

  DOI：10.1021/jm960642q

  日期：1997.9.1

  The synthesis and the biological evaluation of a new series of medetomidine analogs are reported. The substitution pattern at the phenyl ring of the tetralin analogs had a distinct influence on the alpha 2-adrenoceptor binding affinity. 4-Methylindan analog 6 was the most potent alpha 2-adrenoceptor binding ligand among these 4-substituted imidazoles, and its alpha 2-adrenoceptor selectivity was greater

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。