4-bromo-1-trimethylsilylpyrazole | 189332-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-trimethylsilylpyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole；(4-bromopyrazol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 189332-04-5
• 化学式: C₆H₁₁BrN₂Si
• 分子量: 219.156
• InChiKey: SUTUNURRCQYSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 六甲基二硅氮烷 以90%的产率得到4-bromo-1-trimethylsilylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-三甲基甲硅烷基吡唑衍生物的催化甲硅烷基化

  摘要：

  通过动态 1 H、13 C 和 29 Si NMR 光谱研究了 4-取代的 N-三甲基甲硅烷基吡唑中的甲硅烷基向性。检测到 4-卤代-N-三甲基甲硅烷基吡唑中三甲基甲硅烷基的催化 1,2-迁移。在三甲基卤代硅烷的卤素存在下，N-三甲基甲硅烷基吡唑中的甲硅烷基化被认为是通过形成 N,N'-双(三甲基甲硅烷基)吡唑鎓盐进行的，吡唑中甲硅烷基化的屏障显着降低。

  DOI：

  10.1007/bf01430662

文献信息

• Catalytic silylotropy inN-trimethylsilylpyrazole derivatives
  作者：V. A. Lopyrev、L. I. Larina、A. I. Albanov、M. S. Sorokin、G. V. Dolgushin

  DOI：10.1007/bf01430662

  日期：1996.12

  NMR spectroscopy. The catalytic 1,2-migration of a trimethylsilyl group in 4-halo-N-trimethylsilylpyrazoles was detected. Silylotropy inN-trimethylsilylpyrazoles in the presence of halogens of trimethylhalosilanes is believed to proceed through formation ofN,N′-bis(trimethylsilyl)pyrazolium salts, the barrier of silylotropy in pyrazoles being markedly reduced.

  通过动态 1 H、13 C 和 29 Si NMR 光谱研究了 4-取代的 N-三甲基甲硅烷基吡唑中的甲硅烷基向性。检测到 4-卤代-N-三甲基甲硅烷基吡唑中三甲基甲硅烷基的催化 1,2-迁移。在三甲基卤代硅烷的卤素存在下，N-三甲基甲硅烷基吡唑中的甲硅烷基化被认为是通过形成 N,N'-双(三甲基甲硅烷基)吡唑鎓盐进行的，吡唑中甲硅烷基化的屏障显着降低。