2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide oxime
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide oxime；2-bromo-5,6-dichloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-N'-hydroxy-indole-3-carboxamidine；2-bromo-5,6-dichloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N'-hydroxyindole-3-carboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₄BrCl₂N₃O₅
• 分子量: 455.092
• InChiKey: AAUUDUZZDIQFPS-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以41%的产率得到2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n

文献信息

• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Indole antiviral compositions and methods
  申请人：Townsend B. Leroy

  公开号：US20050143329A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新的化合物和其使用方法。特别地，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病有关的疾病。
• Indole Antiviral Compositions And Methods
  申请人：Townsend Leroy B.

  公开号：US20090281052A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法。具体来说，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1677784A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US7419963B2
  申请人：——

  公开号：US7419963B2

  公开（公告）日：2008-09-02