(Z)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]-decan-2-one | 1190287-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]-decan-2-one
• 英文别名: (4Z)-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1190287-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: MLSQPVXXGUYIKQ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(2-thiophenylethynyl)cyclohexanamine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 C₃₆H₃₄Cu₂N₁₀⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双核三齿半不稳定的铜（I）催化剂，用于从炔丙基胺中将CO 2转化为恶唑烷酮

  摘要：

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02065

文献信息

• Silver-catalyzed Preparation of Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Propargylic Amines
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.786

  日期：2009.8.5

  The silver-catalyzed carbon dioxide incorporation reaction into various propargylic amines proceeded under mild reaction conditions to obtain the corresponding oxazolidinone derivatives in high to ...

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...