N-[(1Z)-1-(1-hydroxypyridin-2-ylidene)ethyl]imino-3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioamide | 87587-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-[(1Z)-1-(1-hydroxypyridin-2-ylidene)ethyl]imino-3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioamide
• 英文别名: 3-azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid 2-<1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethylidene>hydrazine；3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridinyl N-oxide)ethylidene]hydrazide
• CAS: 87587-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄OS
• 分子量: 318.443
• InChiKey: FLGUWPAXJQQUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate 、 N-[(1Z)-1-(1-hydroxypyridin-2-ylidene)ethyl]imino-3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-乙酰基吡啶及其正氧化物的硫半脲的铜（II）配合物

  摘要：

  摘要硫半脲，3-氮杂双环[3.2.2]-壬烯-3-硫代羧酸2- [1-（2-吡啶基）亚乙基]酰肼（HL）和相应的N-氧化物的一系列Cu（II）配合物（HLO）已经准备好并进行了表征。两种配体均经历去质子化并似乎通过硫酮硫，亚胺氮和吡啶基氮（或N-氧化物氧）配位。单个阴离子配体（例如Cl-，Br-，NCS-和N-3）完成与这些4配位配合物的Cu（II）中心的键合。当使用高氯酸铜（II）制备配合物时，分离出的固体含有中性的硫代半碳酰胺配体以及去质子化的配体。固体的主要特征在于IR，电子和电子自旋共振光谱。此外，还记录了其氯仿溶液的电子和ESR光谱。溶解后，大多数固体（硝酸盐除外）保持不变。溶液ESR光谱的模拟用于估算各种配位核的耦合常数。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84651-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1Z)-1-(1-hydroxypyridin-2-ylidene)ethyl]imino-3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。9.作为潜在抗疟药的2-乙酰基吡啶1-氧化物的衍生物。

  摘要：

  考虑到2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮在小鼠中的抗疟活性，制备了一系列类似的1-氧化物用于评估。它们的合成是通过使2-乙酰吡啶-1-氧化物与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（2-吡啶基1-氧化物）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。后者的中间体与仲胺反应，得到所需的2-乙酰基吡啶-1-氧化物硫代半氨基甲酮（III）。II与NaBH 4的偶氮甲胺键的还原得到3- [1-（1-吡啶-2-氧化物-乙基）乙基]-肼基二硫代硫酸甲酯（IV），其S-甲基随后被胺置换得到1- [1-（- V.2-吡啶基1-氧化物）乙基]硫代氨基脲，在自动化体外测试系统中评估了小鼠对柏氏疟原虫和恶性疟原虫的抗疟活性。在这两种情况下，发现2-乙酰基吡啶1-氧化物硫代半碳氮烷的活性均低于相应的1-氧化物类似物。当在小鼠中针对伯氏疟原虫评估化合物V时，与不带有1-氧化物部分的类似物相比，活性类似地降低。

  DOI：

  10.1021/jm00367a019

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 9. Derivatives of 2-acetylpyridine 1-oxide as potential antimalarial agents
  作者：John P. Scovill、Daniel L. Klayman、Chris Lambros、George E. Childs、John D. Notsch

  DOI：10.1021/jm00367a019

  日期：1984.1

  2-acetylpyridine 1-oxide thiosemicarbazones (III). Reduction of the azomethine linkage of II with NaBH4 gave methyl 3-[1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethyl]-hydrazinecarbodithioate (IV) whose S-methyl group was then displaced by amines to give a 1-[1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethyl]thiosemicarbazide, V. Antimalarial activity of III was evaluated against both Plasmodium berghei in the mouse and Plasmodium falciparum in an automated

  考虑到2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮在小鼠中的抗疟活性，制备了一系列类似的1-氧化物用于评估。它们的合成是通过使2-乙酰吡啶-1-氧化物与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（2-吡啶基1-氧化物）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。后者的中间体与仲胺反应，得到所需的2-乙酰基吡啶-1-氧化物硫代半氨基甲酮（III）。II与NaBH 4的偶氮甲胺键的还原得到3- [1-（1-吡啶-2-氧化物-乙基）乙基]-肼基二硫代硫酸甲酯（IV），其S-甲基随后被胺置换得到1- [1-（- V.2-吡啶基1-氧化物）乙基]硫代氨基脲，在自动化体外测试系统中评估了小鼠对柏氏疟原虫和恶性疟原虫的抗疟活性。在这两种情况下，发现2-乙酰基吡啶1-氧化物硫代半碳氮烷的活性均低于相应的1-氧化物类似物。当在小鼠中针对伯氏疟原虫评估化合物V时，与不带有1-氧化物部分的类似物相比，活性类似地降低。
• Copper(II) complexes of thiosemicarbazones derived from 2-acetylpyridine and its n-oxide
  作者：Douglas X. West、Robert M. Makeever、John P. Scovill、Daniel L. Klayman

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84651-3

  日期：1984.1

  Br−, NCS− and N−3 completes the bonding to the Cu(II) center of these 4-coordinate complexes. When the complexes are prepared using Cu(II) perchlorate, the solids isolated contain a neutral thiosemicarbazone ligand as well as the deprotonated ligand. The solids are primarily characterized by IR, electronic and electron spin resonance spectroscopy. In addition, electronic and ESR spectra of their chloroform

  摘要硫半脲，3-氮杂双环[3.2.2]-壬烯-3-硫代羧酸2- [1-（2-吡啶基）亚乙基]酰肼（HL）和相应的N-氧化物的一系列Cu（II）配合物（HLO）已经准备好并进行了表征。两种配体均经历去质子化并似乎通过硫酮硫，亚胺氮和吡啶基氮（或N-氧化物氧）配位。单个阴离子配体（例如Cl-，Br-，NCS-和N-3）完成与这些4配位配合物的Cu（II）中心的键合。当使用高氯酸铜（II）制备配合物时，分离出的固体含有中性的硫代半碳酰胺配体以及去质子化的配体。固体的主要特征在于IR，电子和电子自旋共振光谱。此外，还记录了其氯仿溶液的电子和ESR光谱。溶解后，大多数固体（硝酸盐除外）保持不变。溶液ESR光谱的模拟用于估算各种配位核的耦合常数。