trimethylsilyl 3-(2-furyl)acrylate | 25432-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 3-(2-furyl)acrylate
• 英文别名: β-Furylacrylsaeuretrimethylsilylester；trimethylsilyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 25432-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃Si
• 分子量: 210.305
• InChiKey: FJSQGBCMXDWGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-(2-furyl)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 trimethylsilyl [2-(2-furyl)-1-(trimethylsiloxycarbonyl)ethyl](N-piperidinomethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  官能化含呋喃亚膦酸和次膦酸的合成

  摘要：

  已经开发出一种方便的合成含官能化呋喃的亚膦酸和次膦酸的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与2-乙烯基呋喃和3-(2-呋喃基)丙烯酸三甲基甲硅烷基酯进行区域选择性的自由基加成反应，得到新的2-呋喃基取代的烷基亚膦酸酯，随后进行氨甲基化和羧乙基化，得到各种目标次膦酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4009-5

文献信息

• Synthesis of new organophosphorus-substituted derivatives of functionalized propionates and their analogues
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20446

  日期：2008.5

  trivalent organophosphorus acids to various functionalized acrylates and their cyclic analogues is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxycarbonyl-substituted alkylphosphonites and their derivatives under mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, amido, and amino acids fragments as well as certain properties of these

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446
• Prishchenko; Livantsov; Livantsova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 7, p. 1147 - 1149
  作者：Prishchenko、Livantsov、Livantsova、Nikolaev、Grigor'ev、Novikova

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized furan-containing phosphonous and phosphinic acids
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、S. V. Baranin、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-023-4009-5

  日期：2023.9

  A convenient synthesis of functionalized furan-containing phosphonous and phosphinic acids has been developed. The radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to 2-vinylfuran and trimethylsilyl 3-(2-furyl)acrylate proceeds regioselectively to afford new 2-furyl-substituted alkylphosphonites, the subsequent aminomethylation and carboxyethylation of which give various target phosphinic acids.

  已经开发出一种方便的合成含官能化呋喃的亚膦酸和次膦酸的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与2-乙烯基呋喃和3-(2-呋喃基)丙烯酸三甲基甲硅烷基酯进行区域选择性的自由基加成反应，得到新的2-呋喃基取代的烷基亚膦酸酯，随后进行氨甲基化和羧乙基化，得到各种目标次膦酸。