N,N-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 63893-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
• CAS: 63893-52-7
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD28667134
• 分子量: 179.246
• InChiKey: IUQDPPOOJXVBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 N,N-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 三氟化硼乙醚 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用受阻的BF3⋅OEt2Lewis对和受阻的镁和锌-酰胺基碱基对嘧啶和吡嗪进行区域选择性金属化

  摘要：

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。

  DOI：

  10.1002/anie.201301694
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  使用受阻的BF3⋅OEt2Lewis对和受阻的镁和锌-酰胺基碱基对嘧啶和吡嗪进行区域选择性金属化

  摘要：

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。

  DOI：

  10.1002/anie.201301694

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2010014930A2

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention provides a compound of formula (I): wherein R1, and W have any of the values defined in the application; or a salt thereof. The compounds and salts thereof have beneficial therapeutic properties (e.g. immunosuppressant properties).
• Regioselective Metalations of Pyrimidines and Pyrazines by Using Frustrated Lewis Pairs of BF₃⋅OEt₂and Hindered Magnesium- and Zinc-Amide Bases
  作者：Klaus Groll、Sophia M. Manolikakes、Xavier Mollat du Jourdin、Milica Jaric、Aleksei Bredihhin、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201301694

  日期：2013.6.24

  Born of frustration: Using the frustrated Lewis pairs TMP–metal and BF3⋅OEt2 allows the regioselective metalation of pharmaceutically relevant diazines, such as pyrimidines, purines, and pyrazines. These metalations are often complementary to prior deprotonations performed without BF3⋅OEt2. Especially attractive is a new sequential regioselective full functionalization of the pyrazine scaffold with a bulky

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。