(1S,2R,3S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• 英文别名: Deoxy-Galacto-Noeurostegine
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GQKYZJDPLYFSSX-GWVFRZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3-di-O-benzyl-4-C-benzyloxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖-神经eurostegine及其2-脱氧类似物作为糖苷酶抑制剂的 合成和评价†

  摘要：

  从左旋葡聚糖经21步合成已知糖苷酶抑制剂noeurostegine的差向异构体（半乳糖-noeurostegine），发现它是米曲霉β-半乳糖苷酶的有效，竞争性和高选择性半乳糖苷酶抑制剂。半乳-noeurostegine没有被发现是生咖啡豆α半乳糖苷酶，酵母α葡糖苷酶和抑制剂的大肠杆菌β半乳糖苷酶，而对甜杏仁β葡糖苷酶有效的但非竞争抑制成立。还制备了2-脱氧-半乳糖-神经eurostegine类似物，发现其是相同酶的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01062d