3,5,5,6,6-Pentamethyl-1,2,4-trioxane | 136809-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 3,5,5,6,6-Pentamethyl-1,2,4-trioxane
• CAS: 136809-35-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KHFJKGTYJPRUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5,6,6-Pentamethyl-1,2,4-trioxane 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到pinacol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）通过1,5-氢转移将1,2,4-三恶烷重排为1,2-二醇单酯

  摘要：

  在氮气下于乙腈水溶液中用硫酸铁（II）处理12-72H后，将五个3-烷基-或3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三恶烷4干净地异构化为相应的2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇单酯5 ; 提示该反应涉及还原成羟基，然后进行1，5-氢转移，该序列最近与抗疟疾青蒿素的分子作用机理有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01530-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1,2-Trimethyl-allylperoxy)-ethanol 生成 3,5,5,6,6-Pentamethyl-1,2,4-trioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-trioxanes via intramolecular oxymercuriation

  摘要：

  3-烷基和3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三氧烯5的制备是通过对相应的5-溴汞甲基化合物4进行还原而成。该化合物4是在阴离子交换后，通过对由醛和2,3-二甲基丁-1-烯-3-基过氧化氢2形成的半缩醛3进行分子内氧汞化反应获得的；可以采用一种“单锅”工艺，省略阴离子交换和有机汞(II)溴化物4的分离。

  DOI：

  10.1039/c39910000947