7,9-二甲基-吡啶并[3’,2’:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮 | 55023-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 7,9-二甲基-吡啶并[3’,2’:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮
• 英文名称: 7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4(1H)-one
• 英文别名: 7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；7,9-dimethyl-3H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one；7,9-Dimethyl-pyrido<3',2'-4,5>thieno<3,2-d>pyrimid-4-on；11,13-dimethyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
• CAS: 55023-35-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• mdl: MFCD04114266
• 分子量: 231.278
• InChiKey: YDGPIBYHPQKXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340℃
• 沸点：
  489.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二甲基-吡啶并[3’,2’:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methoxy-7,9-dimethyl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Tornetta,B. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxyetyleneamino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到7,9-二甲基-吡啶并[3’,2’:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新的吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-Ones和吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[2,3]的合成-e]-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物

  摘要：

  2,3-二取代-吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶--4(3H)-ones 8a-8c, 9a-9c 经吡啶并[3]处理得到',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]oxazin-4(3H)-one 衍生物 3, 3-二乙酰氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物 5 和 3 -乙氧基亚甲基氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物7a分别与适当的胺。化合物 8b、9b 与适当的 α-氯羰基化合物缩合得到相应的 3-取代羰基亚甲基-吡啶并[3',2':4,5]]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物13a-d。3-N-Substituted-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 15a,b, 16a,b 和 18a,b 也通过环化得到碳酰肼 14 与不同试剂在各种条件下的关系。另一方面，3-氨基-4-亚氨基-吡啶并[3'

  DOI：

  10.1002/jccs.200100172

文献信息

• Intercalating Nucleic Acids: The Influence of Linker Length and Intercalator Type on Their Duplex Stabilities
  作者：Ulf B. Christensen、Michael Wamberg、Farag A. G. El‐Essawy、Abd El‐Hamid Ismail、Christina B. Nielsen、Vyacheslav V. Filichev、Carsten H. Jessen、Michael Petersen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1081/ncn-120027829

  日期：2004.1.1

  examples of intercalating nucleic acids were synthesized in order to evaluate the dependence of the length of the linker between oligo and intercalator on the thermal stability of their corresponding duplexes and triplexes. †In honour and celebration of the 70th birthday of Professor Leroy B. Townsend. ††A research center funded by The National Danish Research Foundation for studies on nucleic acid chemical

  合成了六个嵌入核酸的新实例，以评估寡核苷酸和嵌入剂之间的接头长度对其相应双链体和三链体的热稳定性的依赖性。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。††由丹麦国家研究基金会资助的一个研究中心，用于研究核酸化学生物学。
• Simple Analogues of Acyclonucleosides: Synthesis of <i>N</i>‐Substituted Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2‐<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed F. Khattab、Magdy A. Zahran、Ahmed Saif

  DOI：10.1080/00397910600767181

  日期：2006.9.1

  Abstract The synthesis of N‐substituted pyridothienopyrimidines bearing ethoxymethyl, benzyloxymethyl, methylthiomethyl, benzoylmethyl, allyl, sec‐butyl, and 2‐acetyloxyethyl chains as a sugar mimic was described. The O‐substituted pyridothienopyrimidines were obtained during some reactions.

  摘要描述了带有乙氧基甲基、苄氧基甲基、甲硫甲基、苯甲酰基甲基、烯丙基、仲丁基和 2-乙酰氧基乙基链的 N 取代吡啶并噻吩并嘧啶作为糖模拟物的合成。在一些反应中获得了 O 取代的吡啶并噻吩并嘧啶。
• Synthesis of Novel Acyclonucleosides Analogs of Pyridothienopyrimidine as Antiviral Agents
  作者：Farag A. El-Essawy

  DOI：10.1081/ncn-200067425

  日期：2005.7.1

  Nucleoside analogs of pyridothienopyramidines were prepared by condensing the sodium salt 2a,b with an acyclic side chain in the form of acetylated haloalkoxyalcohol, and subsequent removal of the protecting acetyl group in ammonia/methanol afforded 4a,b. The O-tosyl derivative of 4a could then be modified to azido- and amino derivatives. Reaction of the sodium salt of 2b with halo-ether, benzyl halo-ether

  吡啶并噻吩并嘧啶的核苷类似物通过使钠盐 2a,b 与乙酰化卤代烷氧基醇形式的无环侧链缩合，然后在氨/甲醇中除去保护性乙酰基团得到 4a,b 来制备。然后可以将 4a 的 O-甲苯磺酰基衍生物修饰为叠氮基和氨基衍生物。2b的钠盐与卤代醚、苄基卤代醚和/或卤代硫醚的反应分别得到N-和S-烷基化产物8和9。10 与 2a、b 的钠盐偶联得到相应的二氧戊环衍生物 11、13 和 14，在室温下用 80% 的乙酸处理它们，得到二醇 12、15 和 16。 用甲苯磺酰氯处理 16得到二甲苯磺酸酯 17，然后可以将其修饰为二叠氮基和二氨基衍生物。
• Pseudonucleotide comprising an intercalator
  申请人：Christensen Bech Ulf

  公开号：US20060014144A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addtition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂假核苷酸。本发明中的插入剂假核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，它们包括一个插入剂，该插入剂包括一个平面共轭系统，能够与DNA的核碱基共同堆积。本发明还涉及至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂假核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了一种从包含核酸的混合物中分离特定序列DNA的方法，检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列DNA（目标DNA）的方法以及检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列RNA的方法。特别是，这些方法可能涉及使用包括插入剂假核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的对，其中所述对包括至少一个插入剂假核苷酸。本发明还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。
• PSEUDONUCLEOTIDE COMPRISING AN INTERCALATOR
  申请人：Christensen Ulf Bech

  公开号：US20100121056A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂伪核苷酸。本发明的插入剂伪核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，并且它们包括一个插入剂，该插入剂包含一个平面共轭系统，能够与DNA的碱基共堆叠。本发明还涉及至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂伪核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了从包括核酸的混合物中分离序列特异性DNA的方法，检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性DNA（目标DNA）的方法，以及检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性RNA的方法。特别是所述方法可能涉及使用包括插入剂伪核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交到一起的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的配对，其中所述配对包括至少一个插入剂伪核苷酸。还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。