(1R,5R,6R)-2,2,2-trifluoroethyl 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate | 958232-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-2,2,2-trifluoroethyl 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (1R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylbicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
• CAS: 958232-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₉F₃O₃Si
• 分子量: 366.496
• InChiKey: PFYXRGWEBNRGMD-APHBMKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-2,2,2-trifluoroethyl 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性溴化铝配合物催化的高对映选择性 [2+2]-环加成反应

  摘要：

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0765262
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸三氟乙酯 、 tert-butyldimethyl((2-methylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane 在 (S)-o-tolyl-oxazaborolidine*AlBr₃ complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(1R,5R,6R)-2,2,2-trifluoroethyl 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性溴化铝配合物催化的高对映选择性 [2+2]-环加成反应

  摘要：

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0765262