1-(benzoyloxy)-4-(1,1-dimethoxymethyl)benzene | 798544-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(benzoyloxy)-4-(1,1-dimethoxymethyl)benzene
• 英文别名: [4-(Dimethoxymethyl)phenyl] benzoate；[4-(dimethoxymethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 798544-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UIOWNLYMBKXXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-4-(1,1-dimethoxymethyl)benzene 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-甲酰基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的四氟硼酸作为可重复使用的多相两用催化剂，用于将醛/酮转化为缩醛/缩酮并再次返回

  摘要：

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042940
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 、 原甲酸三甲酯 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-(benzoyloxy)-4-(1,1-dimethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸铜（II）作为缩醛形成的新型高效催化剂

  摘要：

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.168

文献信息

• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Ruthenium(III) chloride-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.060

  日期：2004.10

  A mild and chemoselective acetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of ketones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在