4,4-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one | 77729-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-phenyl-3,5-dihydro-1H-azepin-2-one
• CAS: 77729-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00838467
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PYPPQKIUYYGXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-6-phenylhexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements

  摘要：

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1071/ch9802477
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements

  摘要：

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1071/ch9802477

文献信息

• HUTCHISON G. I.; PRAGER R. H.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 11, 2477-2486
  作者：HUTCHISON G. I.、 PRAGER R. H.、 WARD A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements
  作者：GI Hutchison、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802477

  日期：——

  The synthesis is described of hexahydroazepin-2-ones (caprolactams) bearing 1-4 alkyl or aryl groups at C4 and C6 by the Beckmann or Schmidt reactions on the corresponding cyclohex-2-enone. Further evidence for the mechanism of the Beckmann rearrangement of these unsaturated oximes is advanced. The central nervous system activity of the alkylated caprolactams is reported.

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。