3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride | 1075799-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride
• CAS: 1075799-59-5
• 化学式: C₃H₁₀NO₂P*ClH
• 分子量: 159.553
• InChiKey: XSXZRZPQKQBSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride 、 邻硝基苯甲醛 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以31%的产率得到3-hydroxy-2-(2-nitro-phenyl)-1,3-azaphosphorinane-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-ethylcarbamoyl)propylphosphinate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯化镍催化未活化末端烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4008749

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。