(E,Z)-2-methyl-7-trimethylsilyl-5-heptenal | 131991-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E,Z)-2-methyl-7-trimethylsilyl-5-heptenal
• 英文别名: 2-methyl-7-trimethylsilylhept-5-enal
• CAS: 131991-81-6；131991-84-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SWNHTZRORXKNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylmethylcyclohexanone 在 sodium hydrogen sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E,Z)-2-methyl-7-trimethylsilyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes

  摘要：

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27070

文献信息

• Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch

  DOI：10.1055/s-1990-27070

  日期：——

  Allylsilane carbaldehydes are valuable substrates for the tandem Knoevenagel allylsilane and iminium cyclization. They can easily be prepared by a photochemical α-cleavage of cyclic ketones bearing a trimethylsilylmethyl group in the α-position (Norrish Type I cleavage). The photolytic process is facilitated by the silicon due to its stabilization of a radical in the β-position. Irradiation of the ketones 15a-d leads mainly to the aldehydes 16a-d. In addition irradiation of 19a gives mostly the aldehyde 20.

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。