5-Methoxy-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one | 1227294-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5-Methoxy-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
• 英文别名: 5-methoxy-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
• CAS: 1227294-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃S₂
• 分子量: 366.461
• InChiKey: IHYCTYCVAZKPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxydithiocoumarin 、 5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-Methoxy-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃与4-羟基二硫代香豆素的Alder反应，无催化剂地选择性合成苯并吡喃-环氧基噻吩并[2,3 - b ] thiochromen-5-（4 H）-one衍生物

  摘要：

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.118

文献信息

• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。