3-Carbethoxy-1-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin | 40106-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Carbethoxy-1-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxobenzothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 40106-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: YDXBADCWZQEAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxy-1-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-Diethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pech; Mertens; Bohm, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 422 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester 生成 3-Carbethoxy-1-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009

文献信息

• Selected thieno[2,3-d]pyrimidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04159377A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  2-Aminothiophene-3-carboxamides are converted to oxamates or fumaramides by acylation of the amino group. Cyclization yields thieno[2,3-d]pyrimidines which may also be prepared from the corresponding oxazines. Compounds illustrative of those having inhibitory action on the immediate hypersensitivity reaction in mammals are N-[3-(aminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl]oxamic acid, ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4H-benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylate, and ethyl 3,4-dihydro-6-ethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate.

  2-氨基噻吩-3-羧酰胺经氨基乙酰化反应转化为草酰胺或富马酰胺。环化反应得到噻吩[2,3-d]嘧啶，该化合物也可以由相应的噻吩氧杂环制备而成。具有对哺乳动物的即时超敏反应抑制作用的化合物包括N-[3-(氨基甲酰基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基]草酸、乙酸乙酯5,6,7,8-四氢-4-氧代-4H-苯并噻吩[2,3-d][1,3]噁唑-2-羧酸乙酯和乙酸乙酯3,4-二氢-6-乙基-4-氧代噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酸乙酯。
• Thieno[2,3-d]oxazines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04234581A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  2-Aminothiophene-3-carboxamides are converted to oxamates or fumaramides by acylation of the amino group. Cyclization yields thieno[2,3-d]pyrimidines which may also be prepared from the corresponding oxazines. Compounds illustrative of those having inhibitory action on the immediate hypersensitivity reaction in mammals are N-[3-(aminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl]oxamic acid, ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4H-benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylate, and ethyl 3,4-dihydro-6-ethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate.

  2-氨基噻吩-3-羧酰胺可通过氨基基团的酰化反应转化为草酰胺或富马酰胺。环化反应可得到噻吩[2,3-d]嘧啶，该反应也可从相应的噻吩氧杂环化合物制备。具有对哺乳动物的即时超敏反应抑制作用的化合物包括N-[3-(氨基甲酰基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基]草酸、乙酸乙酯5,6,7,8-四氢-4-氧代-4H-苯并噻吩[2,3-d][1,3]氧杂环戊酸乙酯以及乙酸乙酯3,4-二氢-6-乙基-4-氧代噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酸乙酯。
• Novel therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20040171603A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Described herein is the discovery that certain mycobacterial serine/threonine protein kinases, particularly protein kinase G (PknG), are effective therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections. Furthermore, the present application refers to the use of mycobacterial serine/threonine protein kinases for developing methods for detection and determination of these kinases for recognizing and monitoring diseases and for controlling therapy of diseases. Additionally disclosed are novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compounds, benzo(g)quinoxaline compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using such compounds and salts thereof for the prophylaxis and/or treatment of virally and/or bacterially induced infections, particularly mycobacteria-induced infections, including opportunistic infections, as well as pharmaceutical compositions containing at least one 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compound and/or benzo(g)quinoxaline compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文描述的是发现某些分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，特别是蛋白激酶 G (PknG)，是治疗分枝杆菌感染的有效治疗靶点。此外，本申请还涉及利用分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶开发检测和测定这些激酶的方法，用于识别和监测疾病以及控制疾病的治疗。此外，还公开了新型 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩化合物、苯并（g）喹喔啉化合物及其药学上可接受的盐，以及使用此类化合物及其盐预防和/或治疗病毒和/或细菌引起的感染，特别是分枝杆菌引起的感染（包括机会性感染）的方法，以及含有至少一种 4,5,6,7-四氢苯并&lsqb；b]噻吩化合物和/或苯并(g)喹喔啉化合物和/或其药学上可接受的盐，并将其置于药学上可接受的载体中。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Arya,V.P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1141 - 1150
  作者：Arya,V.P.

  DOI：——

  日期：——