2-Phenyl-spiro(1,3oxazoline-5,3')quinuclidine | 138272-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-spiro(1,3oxazoline-5,3')quinuclidine
• 英文别名: 2'-phenylspiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-4H-1,3-oxazole]
• CAS: 138272-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: LERUCLDQEJTQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 O-吡喃鼠李糖基-(1-3)-O-吡喃木糖基-(1-2)-O-吡喃鼠李糖基-(1-4)-O-吡喃葡萄糖基-(1-1)-2-N-二十四烷酰(神经)鞘氨醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-spiro(1,3oxazoline-5,3')quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Spiro nitrogen-bridged heterocyclic compounds

  摘要：

  该发明涉及用于治疗中枢神经系统和外周神经系统疾病的新化合物（I）：##STR1## 包括对映体、消旋体和其酸加合物及季铵盐，其中X和Y中的一个为O，另一个为N；Q为（CH.sub.2）.sub.n或C(CH.sub.3).sub.2，其中n为1、2或3，桥-Q-的一端连接到位置1，另一端连接到位置4或5，R.degree.为氢、甲基或羟基；在基团##STR2## 中，连接Z和Y的线表示当X-Z为O-C-R且Y为N时为双键，当X-Z为N.dbd.C-R且Y为O时为单键；Z为C-R，其中R从氢、NH.sub.2、NH-R"（R"=C.sub.1-6-烷基）、N(R").sub.2、R"、C.sub.2-6-烯基、C.sub.2-6-炔基、C.sub.3-7-环烷基、R"被羟基或1-6个卤原子取代、R"O-C.sub.1-6-烷基、羧基-C.sub.1-6-烷基、R"OCO-C.sub.1-6-烷基、氨基-C.sub.1-6-烷基、R""NH-C.sub.1-6-烷基、（R"）.sub.2N-C.sub.1-6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基甲基、芳基、二芳基甲醇和R"被一个或两个芳基取代，其中芳基表示苯基，可选择地被1-3个卤原子取代，R"、R"O和（或）CF.sub.3。还声明了其中连接Z和Y的线表示没有键的化合物，X为O，Z为H，Y为NH.sub.2，NO.sub.2或N.sub.3。

  公开号：

  US05053412A1

文献信息

• Spiro bridged and unbridged heterocyclic compounds
  申请人：ISRAEL INSTITUTE FOR BIOLOGICAL RESEARCH

  公开号：EP0452101A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  Compounds (I) and (II), including enantiomers, racemates and acid addition and quaternary salts, are for treating diseases of the central and peripheral nervous system, wherein in formula (I) Q is (CH₂)m or C(CH₃)₂ attached to the 1′,4′ or 1′,5′ positions of the six-membered ring (m = 1, 2 or 3,) and in formula (II) Q is two hydrogen atoms, (CH₂)m or C(CH₃)₂(m = 1, 2 or 3) and n and p are each independently 0, 1, 2 or 3, provided that n + p = 1-3; R° is hydrogen, methyl or OH; R and R′ are independently H, NH₂, NH-C₁₋₆-alkyl, N(C₁₋₆-alkyl)₂, C₁₋₆-alkyl, C₂₋₆-alkenyl, C₂₋₆-alkynyl, C₃₋₇-cycloalkyl, C₁₋₆-alkyl substituted by 1-6 halogen atoms, HO- C₁₋₆-alkyl, C₁₋₆-alkoxy, C₁₋₆-alkylthio, C₁₋₆-alkoxy-C₁₋₆-alkyl, carboxy-C₁₋₆-alkyl, (C₁₋₆-alkoxy)carbonyl-C₁₋₆-alkyl, amino-C₁₋₆-alkyl, mono-(C₁₋₆-alkyl)amino-C₁₋₆-alkyl, di-(C₁₋₆-alkyl)amino-C₁₋₆-alkyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl-methyl, Ar, di(Ar)methylol, or (Ar)₁₋₂C₁₋₆-alkyl, or R′ may be C₁₋₆-alkanoyl or Arcarbonyl; and Ar denotes Ph optionally substituted by 1-3 of halogen, C₁₋₆-alkyl, C₁₋₆-alkoxy and CF₃, subject to certain provisos.

  化合物(I)和(II)，包括对映体、外消旋体、酸加成盐和季盐，用于治疗中枢和外周神经系统疾病、 其中，式（I）中 Q 是 (CH₂)m 或 C(CH₃)₂，连接在六元环的 1′,4′或 1′,5′位置上（m = 1、2 或 3、在式 (II) 中，Q 是两个氢原子、(CH₂)m 或 C(CH₃)₂(m = 1、2 或 3)，n 和 p 各自独立地为 0、1、2 或 3，条件是 n + p = 1-3；R° 是氢、甲基或 OH； R 和 R′各自独立地为 H、NH₂、NH-C₁₋₆-烷基、N(C₁₋₆-烷基)₂、C₁₋₆-烷基、C₂₋₆-烯基、C₂₋₆-炔基、C₃₋₇-环烷基、被 1-6 个卤素原子取代的 C₁₋₆- 烷基、HO- C₁₋₆- 烷基、C₁₋₆-烷氧基、C₁₋₆-烷硫基、C₁₋₆-烷氧基-C₁₋₆-烷基、羧基-₁₋₆-烷基、(C₁₋₆-烷氧基)羰基-₁₋₆-烷基、氨基-₁₋₆-烷基、单-(C₁₋₆-烷基)氨基-₁₋₆-烷基、二-(C₁₋₆-烷基)氨基-C₁₋₆-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基-甲基、Ar、二(Ar)甲醇或(Ar)₁₋₂C₁₋₆-烷基，或 R′可以是 C₁₋₆- 烷酰基或 Arcarbonyl；Ar 表示被 1-3 个卤素、C₁₋₆-烷基、C₁₋₆-烷氧基和 CF₃ 任选取代的 Ph，但有某些但书。
• Spiro nitrogen-bridged heterocyclic compounds
  申请人：Israel Institute for Biological Research

  公开号：US05053412A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  The invention relates to novel compounds (I) for treating diseases of the central and peripheral nervous system: ##STR1## including enantiomers, racemates and acid addition and quaternary salts thereof, wherein one of X and Y is O and the other of X and Y is N; Q is (CH.sub.2).sub.n or C(CH.sub.3).sub.2 where n is 1, 2 or 3 and the bridge --Q-- is attached at one end to position 1 and at the other end to position 4 or 5, and R.degree. is hydrogen, methyl or hydroxyl; in the moiety ##STR2## the line connecting Z and Y signifies a double bond when X--Z is O--C--R and Y is N, and a single bond when X--Z is N.dbd.C--R and Y is O; Z is C--R wherein R is selected from hydrogen, NH.sub.2, NH-R" (R"=C.sub.1-6 -alkyl), N(R").sub.2, R", C.sub.2-6 -alkenyl, C.sub.2-6 -alkynyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, R" substituted by hydroxy or by 1-6 halogen atoms, R"O-C.sub.1-6 -alkyl, carboxy-C.sub.1-6 -alkyl, R"OCO-C.sub.1-6 -alkyl, amino-C.sub.1-6 -alkyl, R""NH-C.sub.1-6 -alkyl, (R").sub.2 N-C.sub.1-6 -alkyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl, aryl, diarylmethylol, and R" substituted by one or two aryl groups, wherein aryl denotes phenyl optionally substituted by 1-3 halogens, R", R"O and(or) CF.sub.3. Also claimed are compounds wherein the line connecting Z and Y signifies the absence of a bond, X is O, Z is H and Y is NH.sub.2, NO.sub.2 or N.sub.3.

  该发明涉及用于治疗中枢神经系统和外周神经系统疾病的新化合物（I）：##STR1## 包括对映体、消旋体和其酸加合物及季铵盐，其中X和Y中的一个为O，另一个为N；Q为（CH.sub.2）.sub.n或C(CH.sub.3).sub.2，其中n为1、2或3，桥-Q-的一端连接到位置1，另一端连接到位置4或5，R.degree.为氢、甲基或羟基；在基团##STR2## 中，连接Z和Y的线表示当X-Z为O-C-R且Y为N时为双键，当X-Z为N.dbd.C-R且Y为O时为单键；Z为C-R，其中R从氢、NH.sub.2、NH-R"（R"=C.sub.1-6-烷基）、N(R").sub.2、R"、C.sub.2-6-烯基、C.sub.2-6-炔基、C.sub.3-7-环烷基、R"被羟基或1-6个卤原子取代、R"O-C.sub.1-6-烷基、羧基-C.sub.1-6-烷基、R"OCO-C.sub.1-6-烷基、氨基-C.sub.1-6-烷基、R""NH-C.sub.1-6-烷基、（R"）.sub.2N-C.sub.1-6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基甲基、芳基、二芳基甲醇和R"被一个或两个芳基取代，其中芳基表示苯基，可选择地被1-3个卤原子取代，R"、R"O和（或）CF.sub.3。还声明了其中连接Z和Y的线表示没有键的化合物，X为O，Z为H，Y为NH.sub.2，NO.sub.2或N.sub.3。