Ethanone, 1-[4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]- | 1402146-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Ethanone, 1-[4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]-
• 英文别名: 1-[4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1402146-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: XGSMUJKWMDMXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone, 1-[4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]- 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以44.6 mg的产率得到1-(4-氨苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Co-SAC催化甲醇和乙醇在偶氮键转移加氢中的应用：实验和理论研究

  摘要：

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。

  DOI：

  10.1039/d3gc02725b

文献信息

• Co-SAC catalyzed utilization of methanol and ethanol in the transfer hydrogenation of azo bonds: experimental and theoretical studies
  作者：Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rohini Saha、Rajib Sahu、Gourab Kanti Das、Preeti Bhobe、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d3gc02725b

  日期：——

  Selective TH of amine surrogates to their corresponding primary amines using methanol or ethanol is difficult as mono/di-alkylated amines are produced as the major products. Notably, the TH of azo bonds to amines has not been reported yet. Herein, using Co-SAC, various azo compounds including commercially used dyes were effectively transfer hydrogenated to the corresponding primary amines, using ethanol

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。