5-methyl-5H-imidazo<4,5-e>-1,2,4-triazin-6(7H)-one | 97943-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-methyl-5H-imidazo<4,5-e>-1,2,4-triazin-6(7H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(7H)-one；reumycin；5-methyl-5,7-dihydro-6H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one；5-methyl-7H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one
• CAS: 97943-29-8
• 化学式: C₅H₅N₅O
• mdl: MFCD00459817
• 分子量: 151.128
• InChiKey: ORDMXHAJQNUXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-6-甲基嘧啶并[5,4-e]三嗪-5,7-二酮 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到5-methyl-5H-imidazo<4,5-e>-1,2,4-triazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  转化黄素和Reumycins（7-Azapteridines）合成6-氮杂嘌呤及其细胞毒性

  摘要：

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1071/ch14425

文献信息

• Sequence of the conversion of pyrimido [5,4-e]-1,2,4-triazinediones to imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazinones
  作者：S. V. Shorshnev、S. E. Esipov、N. I. Yakushkina、N. A. Kluyev、V. G. Zhil'nikov、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf00475370

  日期：1987.9
• Mechanism of transformation of pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7-diones into imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-ones in alkaline media
  作者：A. I. Chernyshev、S. V. Shorshnev、N. I. Yakushina、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/bf00504221

  日期：1985.2
• SHORSHNEV, S. V.;ESIPOV, S. E.;YAKUSHKINA, N. I.;KLYUEV, N. A.;ZHILNIKOV,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1252-1259
  作者：SHORSHNEV, S. V.、ESIPOV, S. E.、YAKUSHKINA, N. I.、KLYUEV, N. A.、ZHILNIKOV,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Azapurines by Transformation of Toxoflavins and Reumycins (7-Azapteridines) and their Cytotoxicities
  作者：Jun Ma、Fumio Yoneda、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1071/ch14425

  日期：——

  This paper describes a reliable and facile synthesis of 6-azapurines, 1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones and 5-methyl-5H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(7H)-ones, by treatment of toxoflavins and reumycins with 10 % aqueous or ethanolic sodium hydroxide at 5–70°C or reflux, followed by decarboxylation and oxidation by air along with a benzilic acid type rearrangement. Furthermore

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。