diethyl 1,2,4-triazine-3,5-dicarboxylate | 553637-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: diethyl 1,2,4-triazine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 553637-77-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: BSKANZXZYRSOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)imidazole 、 diethyl 1,2,4-triazine-3,5-dicarboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到diethyl 2-(dimethylamino)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求Diels-Alder反应中的亲液性。4.与1,2,4-三嗪的分子间反应。

  摘要：

  2-取代的咪唑与各种1,2,4-三嗪的分子间逆电子需求环加成反应既产生了咪唑并[4,5-c]吡啶（3-deazapurines），也产生了吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮（ 8-脱氮庚啶）。产物分布由反应物取代基控制，并受反应温度影响。还开发了一种区域选择性的方法来制备6-未取代的1,2,4-三嗪。通过使用该途径制备8-脱氮庚啶，制备了新的8-脱氮叶酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030049y
• 作为产物：
  描述：

  硫代草氨酸乙酯 、 ethyl 2,3-dioxopropanoate 3-hydrazone 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到diethyl 1,2,4-triazine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求Diels-Alder反应中的亲液性。4.与1,2,4-三嗪的分子间反应。

  摘要：

  2-取代的咪唑与各种1,2,4-三嗪的分子间逆电子需求环加成反应既产生了咪唑并[4,5-c]吡啶（3-deazapurines），也产生了吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮（ 8-脱氮庚啶）。产物分布由反应物取代基控制，并受反应温度影响。还开发了一种区域选择性的方法来制备6-未取代的1,2,4-三嗪。通过使用该途径制备8-脱氮庚啶，制备了新的8-脱氮叶酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030049y

文献信息

• Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions. 4. Intermolecular Reactions with 1,2,4-Triazines
  作者：Brian R. Lahue、Zhao-Kui Wan、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo030049y

  日期：2003.5.1

  cycloadditions of 2-substituted imidazoles with various 1,2,4-triazines produced both imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and pyrido[3,2-d]pyrimid-4-ones (8-deazapteridines). The product distribution was controlled by reactant substituents and influenced by reaction temperature. A regioselective method for the preparation of 6-unsubstituted 1,2,4-triazines was also developed. By using this route to 8-deazapteridines

  2-取代的咪唑与各种1,2,4-三嗪的分子间逆电子需求环加成反应既产生了咪唑并[4,5-c]吡啶（3-deazapurines），也产生了吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮（ 8-脱氮庚啶）。产物分布由反应物取代基控制，并受反应温度影响。还开发了一种区域选择性的方法来制备6-未取代的1,2,4-三嗪。通过使用该途径制备8-脱氮庚啶，制备了新的8-脱氮叶酸酯类似物。