thieno[3,4-d]pyrimidine-4(3H)-thione | 53826-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: thieno[3,4-d]pyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: 1H-thieno[3,4-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 53826-85-0
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: CZPSPUYSYWPBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,4-d]pyrimidine-4(3H)-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Methoxy-thieno[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240
• 作为产物：
  描述：

  1H-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以83%的产率得到thieno[3,4-d]pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环丁烷的荧光嘌呤类似物：合成和光物理性质

  摘要：

  利用噻吩并和异噻唑并嘧啶核的N , N-二甲基腺嘌呤的类似物用 3-取代的氮杂环丁烷进行修饰，以产生明显的发射性和响应性荧光团。与前体核碱基相比，二氟氮杂环丁基修饰的核碱基的核糖基化产生了一种发射核苷，其在水中的发射量子产率显着降低。分析了糖部分对荧光核苷的光物理特征的影响，荧光核苷通常被认为是非发色和光物理良性的功能。

  DOI：

  10.1002/chem.202200765

文献信息

• Inherently Emissive Puromycin Analogues for Live Cell Labelling
  作者：Kaivin Hadidi、Kfir B Steinbuch、Lara E Dozier、Gentry Patrick、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/anie.202216784

  日期：——

  Inherently emissive puromycin analogues can fluorescently tag newly synthesized proteins in live-cells without the need for further chemical treatments.

  固有发射性嘌呤霉素类似物可以荧光标记活细胞中新合成的蛋白质，而不需要进一步的化学处理。
• Cytidine deaminase expression level in cancer as a new therapeutic target
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11209421B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.

  本发明提供了一种选择肿瘤患者接受抗肿瘤化合物治疗的体外方法，其中该方法包括测量所述患者的癌症样本中CDA（胞苷脱氨酶）的表达水平的步骤。当癌症样本的CDA表达水平低于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表4化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是氨基黄酮进行治疗。或者，当癌症样本的CDA表达水平高于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表3化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是达沙替尼进行治疗。
• Robba,M.; Boutamine,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1629 - 1632
  作者：Robba,M.、Boutamine,N.

  DOI：——

  日期：——
• CYTIDINE DEAMINASE EXPRESSION LEVEL IN CANCER AS A NEW THERAPEUTIC TARGET
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190293629A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.
• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。