C8H13(O)(α-trimethylstannyl)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: C8H13(O)(α-trimethylstannyl)
• 英文别名: trimethyl-[(1S,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl]stannane
• 化学式: C₁₁H₂₂OSn
• 分子量: 289.005
• InChiKey: ARUMAZPXDBTJIV-HEDVWWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C8H13(O)(α-trimethylstannyl) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1R,3aS,6aS)-octahydro-1-pentalenol
  参考文献：
  名称：

  Electrophile induced reactions of medium ring vinyl- and 1,2-epoxy-silanes and related compounds

  摘要：

  重氘标记研究确认在1,2-环氧-1-三甲基硅烷环辛烷和(E)-1-三甲基硅烷环辛烯的酸解、醋化和溴解反应中存在广泛的跨环参与，并需要修正之前的机理提议。

  DOI：

  10.1039/c39920001575
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 、 三甲基氯化锡 在 H₃PO₄₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到C8H13(O)(α-trimethylstannyl)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epoxides by α-deprotonation—electrophile trapping of achiral epoxides

  摘要：

  使用（-）-鹰爪豆碱2在有机锂存在下对非手性环氧化物1、21和26进行对映选择性α-去质子化，随后进行亲电捕获，可以获得对映体富集的三取代环氧化物9-17、22、23、27和28（最高可达86% ee）。

  DOI：

  10.1039/b309717j

文献信息

• Enantioselective synthesis of epoxides by α-deprotonation—electrophile trapping of achiral epoxides
  作者：David M. Hodgson、Timothy J. Buxton、Iain D. Cameron、Emmanuel Gras、Eirene H. M. Kirton

  DOI：10.1039/b309717j

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation of achiral epoxides 1, 21, and 26 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 2 and subsequent electrophile trapping gives access to enantioenriched trisubstituted epoxides 9–17, 22, 23, 27 and 28 (in up to 86% ee).

  使用（-）-鹰爪豆碱2在有机锂存在下对非手性环氧化物1、21和26进行对映选择性α-去质子化，随后进行亲电捕获，可以获得对映体富集的三取代环氧化物9-17、22、23、27和28（最高可达86% ee）。
• Electrophile induced reactions of medium ring vinyl- and 1,2-epoxy-silanes and related compounds
  作者：Adam P. Wells、Bruce H. Riches、William Kitching

  DOI：10.1039/c39920001575

  日期：——

  Deuterium labelling studies confirm extensive trans-annular participation in acidolysis, acetylation and brominolysis of 1,2-epoxy-1-trimethylsilylcyclooctane and (E)-1-trimethylsilylcyclooctene, and require revision of previous mechanistic proposals.

  重氘标记研究确认在1,2-环氧-1-三甲基硅烷环辛烷和(E)-1-三甲基硅烷环辛烯的酸解、醋化和溴解反应中存在广泛的跨环参与，并需要修正之前的机理提议。