8-Chloro-5,6-dihydro-3-phenylfuro[ 3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid | 90246-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 8-Chloro-5,6-dihydro-3-phenylfuro[ 3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Chloro-5,6-dihydro-3-phenylfuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid；8-chloro-3-phenyl-5,6-dihydrofuro[3,2-f][1,2]benzoxazole-6-carboxylic acid
• CAS: 90246-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: RCEVTVLZGXSELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-5,6-dihydro-3-phenylfuro[ 3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid 、 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(o-tolyl)-benzofuran-2-carboxylic acid 以A tenacious impurity resulted in the need for esterification, chromatography, and hydrolysis as with (4d)的产率得到8-Chloro-3-(o-chlorophenyl)-5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole carboxylic acids

  摘要：

  描述了下列化合物的结构式：##STR1## 其中X为氢、低碳基、卤素、低碳氧基或三氟甲基，Z为氢、低碳基、卤素、羟基或烷氧基，或者下列化合物的结构式：##STR2## 其中X'和Y'可以相同或不同，且为氢、低碳基或卤素，Z'为氢、低碳基、卤素、羟基或低碳氧基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有利尿作用。

  公开号：

  US04456612A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-Chloro-5,6-dihydro-3-phenylfuro[ 3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids: high-ceiling diuretics with uricosuric activity

  摘要：

  A series of substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazoles was prepared and evaluated for their saluretic and uricosuric properties. Pharmacological evaluation of the title compounds was carried out in mice, rats, dogs, and monkeys. The diuretic/saluretic nature of these compounds was observed in all species, whereas the uricosuric activity was best seen in the Cebus monkey. Evaluation of the enantiomers of 8-chloro-3-(o-fluorophenyl)-5,6-dihydrofuro [3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid (15k) revealed that only the (+) enantiomer (29) displayed diuretic and saluretic activity, whereas both enantiomers possessed uricosuric activity. X-ray analysis showed that the (-) enantiomer (30) possesses the 2R configuration.

  DOI：

  10.1021/jm00374a014

文献信息

• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K.
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4456612A
  申请人：——

  公开号：US4456612A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4490384A
  申请人：——

  公开号：US4490384A

  公开（公告）日：1984-12-25
• [EN] BENZISOXAZOLE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：——

  公开号：WO1984003199A1

  公开（公告）日：1984-08-30

  (EN) Compounds of the formula (I), wherein X is hydrogen, loweralkyl, halo, loweralkoxy or trifluoromethyl, and Z is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or alkoxy, or compounds of the formula (II), wherein X' and Y' may be the same or different and are selected from hydrogen, loweralkyl, or halo, and Z' is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or loweralkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess diuretic activity. (FR) Composés de formule (I) où X représente un hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo, un alcoxy inférieur ou un trifluorométhyl, et Z un hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo, un hydroxy ou un alcoxy; ou composés de formule (II) où X' et Y' peuvent être semblables ou différents ou sont choisis parmi l'hydrogène, un alcoyle inférieur ou un halo, et Z' représente un hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo, un hydroxy ou un alcoxy inférieur; ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés possèdent une activité diurétique.
• Substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids: high-ceiling diuretics with uricosuric activity
  作者：Jacob J. Plattner、Anthony K. L. Fung、James A. Parks、Richard J. Pariza、Steven R. Crowley、Andre G. Pernet、Paul R. Bunnell、Patrick W. Dodge

  DOI：10.1021/jm00374a014

  日期：1984.8

  A series of substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazoles was prepared and evaluated for their saluretic and uricosuric properties. Pharmacological evaluation of the title compounds was carried out in mice, rats, dogs, and monkeys. The diuretic/saluretic nature of these compounds was observed in all species, whereas the uricosuric activity was best seen in the Cebus monkey. Evaluation of the enantiomers of 8-chloro-3-(o-fluorophenyl)-5,6-dihydrofuro [3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid (15k) revealed that only the (+) enantiomer (29) displayed diuretic and saluretic activity, whereas both enantiomers possessed uricosuric activity. X-ray analysis showed that the (-) enantiomer (30) possesses the 2R configuration.