2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethanol | 917501-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethanol
• CAS: 917501-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₅
• 分子量: 412.445
• InChiKey: CLDYEVLLDHLDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]-N-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有不同外围官能团的Janus NLO树状聚合物：借助Ar–Ar F自组装，方便的合成和增强的NLO性能†

  摘要：

  在这项工作中，通过强大的“点击化学”反应成功制备了具有不同外围官能团的三种树枝状大分子。由于其球形拓扑结构，NLO性能优于相应的圆锥形树状聚合物。其中，在外围具有苯基和五氟苯基的Janus树状大分子J1表现出最高的NLO效果，为118.0 pm V -1。另外，由于Ar–Ar F的自组装效应，其光学透明度和热稳定性也得到了改善，降解温度高于260°C。

  DOI：

  10.1039/c9tc01724k

文献信息

• Using low generation dendrimers as monomers to construct dendronized hyperbranched polymers with high nonlinear optical performance
  作者：Wenbo Wu、Zhen Xu、Zhen Li

  DOI：10.1039/c4tc01396d

  日期：——

  By combining the structure of hyperbranched polymer and dendrimer, two second-order nonlinear optical (NLO) dendronized hyperbranched polymers, PG1 and PG2, were prepared with satisfactory yields through the Suzuki coupling reaction using low generation dendrimers as the monomers. Due to their highly branched structure, both of them have good solubility and processability. These two polymers inherited the advantages of hyperbranched polymers (good stability) and dendrimers (large NLO coefficient) simultaneously, especially for PG1. Its NLO coefficient d33 value and d33(∞) value were as high as 166 and 27 pm V−1, respectively, and no obvious decay was observed in its d33 value when its thin film was heated to 117 °C.

  通过结合超支化聚合物和树状聚合物的结构，成功合成了两种二阶非线性光学（NLO）树状超支化聚合物PG1和PG2，产率令人满意，这一过程是通过铃木偶联反应，使用低代树状聚合物作为单体。由于其高度支化的结构，这两种聚合物都具有良好的溶解性和可加工性。这两种聚合物同时继承了超支化聚合物（良好的稳定性）和树状聚合物（大的NLO系数）的优点，尤其是PG1。其NLO系数d33值和d33(∞)值分别高达166和27 pm V−1，并且在其薄膜加热至117 °C时，d33值未观察到明显衰减。
• Using Two Simple Methods of ArAr^FSelf-Assembly and Isolation Chromophores to Further Improve the Comprehensive Performance of NLO Dendrimers
  作者：Wenbo Wu、Gui Yu、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201202992

  日期：2013.1.7

  series of high‐generation nonlinear optical (NLO) dendrimers have been conveniently prepared in high purity and satisfactory yields. Perfluoroaromatic rings and isolation chromophores were introduced to further improve their comprehensive performance. Thanks to the effects of ArArF self‐assembly and the isolation chromophores, coupled with perfect 3D spatial isolation from the highly branched structure

  在这里，通过发散和收敛方法的组合，再加上强大的Sharpless“点击化学”反应的利用，已经方便地以高纯度和令人满意的产率制备了两个系列的高世代非线性光学（NLO）树状聚合物。引入了全氟芳族环和分离发色团，以进一步提高其综合性能。得益于氩效果氩˚F自组装和隔离发色团，加上从树枝状聚合物的高度支化的结构完美的3D空间隔离，G5-PFPh-NS显示非常大的非线性光学效率（高达257点V -1），就我们所知，这是迄今为止简单偶氮发色团部分所记录的最高记录新值。还实现了高质量的宽光学透明性和良好的稳定性。
• High-Generation Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Dendrimers that Contain Isolation Chromophores: Convenient Synthesis by Using Click Chemistry and their Increased NLO Effects
  作者：Wenbo Wu、Conggang Li、Gui Yu、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201200441

  日期：2012.8.27

  sulfonyl‐based azo‐chromophore moieties were utilized as co‐isolation groups for the nitro‐based moieties to achieve larger macroscopic second‐order nonlinear optical (NLO) effects. These high‐generation dendrimers (G4‐NS and G5‐NS) displayed very large NLO efficiencies (up to 253.0 pm V−1), which is, to the best of our knowledge, the record highest efficiency for simple azo‐chromophore moieties.

  在此，通过分散和收敛的方法结合使用高纯度树枝状分子G4-NS和G5-NS，分别包含30和62个偶氮苯生色团，可以方便地以高纯度和满意的收率制备。强大的Sharpless点击反应。这些树状聚合物具有规则的交替结构，分别是基于硝基和基于磺酰基的偶氮发色团，其中基于磺酰基的偶氮发色团被用作基于硝基的部分的共隔离基团，从而实现了较大的宏观二阶非线性光学（NLO）效果。这些高代树状聚合物（G4-NS和G5-NS）显示出非常高的NLO效率（最高253.0 pm V-1），据我们所知，简单的偶氮-发色团部分的效率最高。
• Janus NLO dendrimers with different peripheral functional groups: convenient synthesis and enhanced NLO performance with the aid of the Ar–Ar^Fself-assembly
  作者：Guangchao Liu、Qiuyan Liao、Haiyu Deng、Wenjing Zhao、Pengyu Chen、Runli Tang、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c9tc01724k

  日期：——

  In this work, three dendrimers with different peripheral functional groups were successfully prepared through a powerful “click chemistry” reaction. Thanks to their spherical topological structure, the NLO performance is superior to that of the corresponding conical dendrimers. Among them, Janus dendrimer J1 with phenyl and pentafluorophenyl groups at the periphery demonstrated the highest NLO effect

  在这项工作中，通过强大的“点击化学”反应成功制备了具有不同外围官能团的三种树枝状大分子。由于其球形拓扑结构，NLO性能优于相应的圆锥形树状聚合物。其中，在外围具有苯基和五氟苯基的Janus树状大分子J1表现出最高的NLO效果，为118.0 pm V -1。另外，由于Ar–Ar F的自组装效应，其光学透明度和热稳定性也得到了改善，降解温度高于260°C。