2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one | 156909-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one；2-(trifluoromethyl)thiochromen-4-one
• CAS: 156909-12-5
• 化学式: C₁₀H₅F₃OS
• 分子量: 230.21
• InChiKey: QPIMCPAISITSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-trifluoromethyl-4H-thiochromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  2-Trif luoromethyl-4H-thiochromen-4-one 和 2-trif luoromethyl-4H-thiochromene-4-thone：合成和反应性

  摘要：

  摘要 由 2-三氟甲基-4H-thiochromen-4-one 和 P2S5 得到的 2-Trifluoromethyl-4H-thiochromene-4-thione 与芳香胺、水合肼、苯肼和羟胺在色烯环的 C(4) 原子上反应生成给出相应的苯胺、吖嗪、腙和硫色酮的肟。2-Trifluoromethyl-4H-thiochromen-4-one 在 AcOH 中被过氧化氢氧化为 4-oxo-2-trifluoromethyl-4H-thiochromene 1,1-dioxide 并被 NaBH4 还原为 2-trifluoromethyl-4H-thiochromen-4- ol 或 cis-2-(trifluoromethyl)thiochroman-4-ol。当用水合肼处理时，thiochromen-4-one 得到 3(5)-(2-mercaptophenyl)-5(3)-t

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0286-z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-Trifluoro-3-phenylsulfanyl-but-2-enoic acid 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-聚氟烷基化硫代色酮和色酮的合成

  摘要：

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02979-o

文献信息

• A Novel and Simple Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)-4<i>H</i>-thiochromen-4-ones
  作者：Boris I. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Shafeev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1080/10426500590912259

  日期：2005.3.2

  Abstract Alkyl 2-mercaptophenyl ketones react with trifluoroacetic anhydride in the presence of triethylamine to give 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-ones, which are transformed into the corresponding pyrazoles by treatment with hydrazine hydrate and into 1,1-dioxides by oxidation with H2O2 in AcOH.

  摘要 烷基 2-巯基苯基酮在三乙胺存在下与三氟乙酸酐反应生成 2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones，再经水合肼处理转化为相应的吡唑类化合物和 1,1-二氧化物。用 H2O2 在 AcOH 中氧化。
• Nucleophilic trifluoromethylation of RF-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1-thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Dmitri V. Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.001

  日期：2005.5

  Reactions of N-substituted 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones and 8-aza-5,7-dimethyl-2-polyfluoroalkylchromones with (trifluoromethyl)-trimethylsilane proceed mainly as a 1,4-nucleophilic trifluoromethylation to give N-substituted 2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 5,7-dimethyl-2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones after acid hydrolysis. Similar reaction with 2-trifluoromethyl-4H-thiochromen-4-one proceeds as a 1,2-addition to give 2,4-bis(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-yl trimethylsilyl ether. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient Rh-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2-CF₃–Chromen/Thiochromen-4-ones
  作者：Chaochao Xie、Qianling Guo、Xiaoxue Wu、Weiping Ye、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01723

  日期：2023.11.17