2',6'-bis(4-nitrobenzoyloxy)acetophenone | 26505-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2',6'-bis(4-nitrobenzoyloxy)acetophenone
• 英文别名: [2-Acetyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyphenyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 26505-98-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₉
• 分子量: 450.361
• InChiKey: OOXJBHIZTRGSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-bis(4-nitrobenzoyloxy)acetophenone 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以69%的产率得到5-hydroxy-4'-nitro-3-(4-nitrobenzoyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman Rearrangement Under Microwave Irradiation: A New Strategy for the Synthesis of 3-Aroyl-5-hydroxyflavones

  摘要：

  微波辐照能在极短的反应时间内选择性地诱导 2′,6′-二芳酰氧基苯乙酮发生贝克-文卡塔拉曼重排反应，生成 3-芳酰基-5-羟基黄酮。在传统的加热条件下，这些反应的副产物为 5-羟基黄酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984525
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 对硝基苯甲酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2',6'-bis(4-nitrobenzoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman Rearrangement Under Microwave Irradiation: A New Strategy for the Synthesis of 3-Aroyl-5-hydroxyflavones

  摘要：

  微波辐照能在极短的反应时间内选择性地诱导 2′,6′-二芳酰氧基苯乙酮发生贝克-文卡塔拉曼重排反应，生成 3-芳酰基-5-羟基黄酮。在传统的加热条件下，这些反应的副产物为 5-羟基黄酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984525

文献信息

• 3-Aroyl-5-hydroxyflavones: Synthesis and Transformation into Aroylpyrazoles
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Lúcia M. P. M. Almeida、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3807::aid-ejoc3807>3.0.co;2-2

  日期：2002.11
• Baker-Venkataraman Rearrangement Under Microwave Irradiation: A New Strategy for the Synthesis of 3-Aroyl-5-hydroxyflavones
  作者：Artur Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-984525

  日期：2007.7

  Microwave irradiation selectively induces the Baker-Venkataraman rearrangement of 2′,6′-diaroyloxyacetophenones to give 3-aroyl-5-hydroxyflavones, in a very short reaction time. ­Under classical heating conditions these reactions afforded 5-hydroxyflavones as byproducts.

  微波辐照能在极短的反应时间内选择性地诱导 2′,6′-二芳酰氧基苯乙酮发生贝克-文卡塔拉曼重排反应，生成 3-芳酰基-5-羟基黄酮。在传统的加热条件下，这些反应的副产物为 5-羟基黄酮。