Unguinoldimethylaether | 37712-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Unguinoldimethylaether
• 英文别名: 3,8-di-O-methylunguinol；O,O-Dimethylyasimin
• CAS: 37712-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ZOGMSWUHFSYBIR-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Unguinol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到3-O-methylunguinol
  参考文献：
  名称：

  半抗原衍生物作为下一代抗生素的重点文库的半合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。

  DOI：

  10.1039/d0ob02460k

文献信息

• Semisynthesis and biological evaluation of a focused library of unguinol derivatives as next-generation antibiotics
  作者：Mahmud T. Morshed、Hang T. Nguyen、Daniel Vuong、Andrew Crombie、Ernest Lacey、Abiodun D. Ogunniyi、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Andrew M. Piggott

  DOI：10.1039/d0ob02460k

  日期：——

  In this study, we report the semisynthesis and in vitro biological evaluation of thirty-four derivatives of the fungal depsidone antibiotic, unguinol. Initially, the semisynthetic modifications were focused on the two free hydroxy groups (3-OH and 8-OH), the three free aromatic positions (C-2, C-4 and C-7), the butenyl side chain and the depsidone ester linkage. Fifteen first-generation unguinol analogues

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。