10,12-Dihydroxy-2-oxa-naphthacene-3,6,11-trione | 138098-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 10,12-Dihydroxy-2-oxa-naphthacene-3,6,11-trione
• 英文别名: 10,12-Dihydroxynaphtho[2,3-g]isochromene-3,6,11-trione；10,12-dihydroxynaphtho[2,3-g]isochromene-3,6,11-trione
• CAS: 138098-96-1
• 化学式: C₁₇H₈O₆
• 分子量: 308.247
• InChiKey: JHGHNBRULXCWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-Dihydroxy-2-oxa-naphthacene-3,6,11-trione 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 9-ethyl-4,6,7-trihydroxy-5,12-dioxo-9-(triethylsilyloxy)-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones via o-quinonoid pyrones

  摘要：

  酸3(R = H)与乙酸酐在80℃下脱水生成邻醌型吡喃酮4，它可以被多种烯烃捕获；加合物 6(R = Me, P = SiEt3) 及其来自 2-三乙基甲硅烷氧基丙烯的 9-差向异构体很容易转化为 (±)-金霉素酮，而那些 [(6; R = 乙烯基, P = SiEt3) 及其 9-差向异构体]由2-三乙基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯生成的产物很容易转化为甲基醚12、13、14和15，其中已知12、14和15很容易转化为(±)-aklavinone。

  DOI：

  10.1039/c39910001509
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthrylacetic acid 在 乙酸酐 、 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10,12-Dihydroxy-2-oxa-naphthacene-3,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones via o-quinonoid pyrones

  摘要：

  酸3(R = H)与乙酸酐在80℃下脱水生成邻醌型吡喃酮4，它可以被多种烯烃捕获；加合物 6(R = Me, P = SiEt3) 及其来自 2-三乙基甲硅烷氧基丙烯的 9-差向异构体很容易转化为 (±)-金霉素酮，而那些 [(6; R = 乙烯基, P = SiEt3) 及其 9-差向异构体]由2-三乙基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯生成的产物很容易转化为甲基醚12、13、14和15，其中已知12、14和15很容易转化为(±)-aklavinone。

  DOI：

  10.1039/c39910001509

文献信息

• Synthesis of anthracyclinones via o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/c39910001509

  日期：——

  Dehydration of the acid 3(R = H) with acetic anhydride at 80 °C generates the o-quinonoid pyrone 4 which can be trapped with several alkenes; the adduct 6(R = Me, P = SiEt3) and its 9-epimer from 2-triethylsilyloxypropene are readily transformed into (±)-auramycinone whilst those [(6; R = vinyl, P = SiEt3) and its 9-epimer] from 2-triethylsilyloxybuta-1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 12, 13, 14 and 15 of which 12, 14 and 15 are known to be readily converted into (±)-aklavinone.

  酸3(R = H)与乙酸酐在80℃下脱水生成邻醌型吡喃酮4，它可以被多种烯烃捕获；加合物 6(R = Me, P = SiEt3) 及其来自 2-三乙基甲硅烷氧基丙烯的 9-差向异构体很容易转化为 (±)-金霉素酮，而那些 [(6; R = 乙烯基, P = SiEt3) 及其 9-差向异构体]由2-三乙基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯生成的产物很容易转化为甲基醚12、13、14和15，其中已知12、14和15很容易转化为(±)-aklavinone。