(S)-[2,2-dimethyl-1-(trimethylsilyloxymethyl)propyl]-(4-methylenecyclohexylidene)amine | 552840-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-[2,2-dimethyl-1-(trimethylsilyloxymethyl)propyl]-(4-methylenecyclohexylidene)amine
• 英文别名: N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]-4-methylidenecyclohexan-1-imine
• CAS: 552840-04-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NOSi
• 分子量: 281.514
• InChiKey: KYRBHKGUPOXNHH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 (S)-[2,2-dimethyl-1-(trimethylsilyloxymethyl)propyl]-(4-methylenecyclohexylidene)amine 以85%的产率得到(R)-2-ethyl-4-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性锌烯酰胺与 1-烯烃的不对称加成对映选择性合成 α-取代的酮

  摘要：

  衍生自酮和 (S)-缬氨醇或 (S)-t-亮氨酸的手性亚胺的锌烯酰胺与 1-烯烃加成生成 γ-锌亚胺中间体，该中间体与碳亲电试剂反应，水解后生成光学活性的 α 取代酮，收率良好。环己酮亚胺与乙烯反应的加成反应立体选择性可达99%。

  DOI：

  10.1021/ja035091p
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 反应 52.0h， 生成 (S)-[2,2-dimethyl-1-(trimethylsilyloxymethyl)propyl]-(4-methylenecyclohexylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性锌烯酰胺与 1-烯烃的不对称加成对映选择性合成 α-取代的酮

  摘要：

  衍生自酮和 (S)-缬氨醇或 (S)-t-亮氨酸的手性亚胺的锌烯酰胺与 1-烯烃加成生成 γ-锌亚胺中间体，该中间体与碳亲电试剂反应，水解后生成光学活性的 α 取代酮，收率良好。环己酮亚胺与乙烯反应的加成反应立体选择性可达99%。

  DOI：

  10.1021/ja035091p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Ketones by Asymmetric Addition of Chiral Zinc Enamides to 1-Alkenes
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Kenji Hara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja035091p

  日期：2003.5.1

  enamide of a chiral imine derived from a ketone and (S)-valinol or (S)-t-leucinol undergoes addition to 1-alkene to generate a gamma-zincioimine intermediate, which reacts with a carbon electrophile to give upon hydrolysis an optically active alpha-substituted ketone in good yield. The stereoselectivity of the addition reaction may reach 99% for the reaction of a cyclohexanone imine with ethylene.

  衍生自酮和 (S)-缬氨醇或 (S)-t-亮氨酸的手性亚胺的锌烯酰胺与 1-烯烃加成生成 γ-锌亚胺中间体，该中间体与碳亲电试剂反应，水解后生成光学活性的 α 取代酮，收率良好。环己酮亚胺与乙烯反应的加成反应立体选择性可达99%。