(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene | 1332717-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene
• 英文别名: (+/-)-(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6-nitroocta-1,6-diene；tert-butyl-dimethyl-[(2E)-3-nitroocta-2,7-dien-4-yl]oxysilane
• CAS: 1332717-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NQGJZCCWHOWFOB-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitrooct-7-en-2-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene 、 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  基于由 6-硝基己-1-烯衍生物生成的硝基三甲基甲硅烷基酯的分子内 [3+2] 环加成合成取代的环戊烷

  摘要：

  基于生成的硝基甲硅烷的分子内偶极 [3+2] 环加成，开发了一种立体选择性合成取代的 4aS*,7aS*-六氢环戊二烯 [c]pyran-3(1H)-one 的方法，有前途的异前列腺素合成子来自 6-nitrohex-1-ene 衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0052-8

文献信息

• Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0263-z

  日期：2011.8

  β-Nitro alcohols (nitro aldols) in boiling benzene in the presence of Bu2SnO (20–30 mol.%) under neutral conditions undergo dehydration leading to nitroalkenes.

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。
• Synthesis of substituted cyclopentanes based on intramolecular [3+2] cycloaddition of trimethylsilyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivatives
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、O. D. Osipova、A. N. Vinnikova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0052-8

  日期：2011.2

  A method for the stereoselective synthesis of substituted 4aS*,7aS*-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one, promising synthon of isoprostanes, has been developed based on the intramolecular dipolar [3+2] cycloaddition of silyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivative.

  基于生成的硝基甲硅烷的分子内偶极 [3+2] 环加成，开发了一种立体选择性合成取代的 4aS*,7aS*-六氢环戊二烯 [c]pyran-3(1H)-one 的方法，有前途的异前列腺素合成子来自 6-nitrohex-1-ene 衍生物。