2-Phenyldimethylsilyloxy-1-propen | 65335-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Phenyldimethylsilyloxy-1-propen
• 英文别名: CH2=C(OSiMe2Ph)CH3；Phenyl-isopropenoxy-dimethylsilane；dimethyl-phenyl-prop-1-en-2-yloxysilane
• CAS: 65335-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: OHAOJFPSLNBOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(CMe2OSiMe2Ph)-1,4-dihydropyridine 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-二氢吡啶 、 2-Phenyldimethylsilyloxy-1-propen
  参考文献：
  名称：

  吡啶的简便催化氢化硅烷化

  摘要：

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006135

文献信息

• Facile Catalytic Hydrosilylation of Pyridines
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Art van der Est、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201006135

  日期：2011.2.7

  Not only surprisingly facile, a hydrosilylation of pyridines under the catalysis of [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ has the advantages that it is 1,4‐regioselective and reversible. The products can be transformed in a variety of ways (see scheme). The related complex [CpRu(NCCH3)3]+ catalyzes the two‐hydrogen‐atom reduction of phenanthroline by HSiMe2Ph/water.

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。
• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这