(E)-2-tributylstannyl-1-(trimethylsilyl)([1-(2)H]-ethynyl)ethene | 288402-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-2-tributylstannyl-1-(trimethylsilyl)([1-(2)H]-ethynyl)ethene
• 英文别名: [(Z)-1-deuterio-2-tributylstannylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 288402-62-0
• 化学式: C₁₇H₃₈SiSn
• 分子量: 390.276
• InChiKey: JDQLLFOVXMXKNW-IUIVSZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代三正丁基锡 、 三甲基乙炔基硅 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-2-tributylstannyl-1-(trimethylsilyl)([1-(2)H]-ethynyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of [2 + 1] and [2 + 2] cycloaddition reactions of 1-phenylseleno-2-(trimethylsilyl)ethene: an isotopic labelling study †

  摘要：

  标记氘的1-硒-2-硅乙烯与三甲基2-磷酸丙烯酸酯2和甲基乙烯酮4在SnCl4存在下反应，生成了具有1,2-硅迁移的氘取代环丙烷。标记氘的1-硒-2-硅乙烯与二甲基2,2-二氰乙烯-1,1-二羧酸酯6在SnCl4和ZnBr2存在下反应，生成了没有硅迁移的氘取代环丁烷。这项标记研究强烈确认了对于1和[2 + 1]环加成反应的1,2-硅迁移以及对于[2 + 2]环加成反应的非1,2-硅迁移。

  DOI：

  10.1039/a909919k

文献信息

• The mechanism of [2 + 1] and [2 + 2] cycloaddition reactions of 1-phenylseleno-2-(trimethylsilyl)ethene: an isotopic labelling study †
  作者：Shoko Yamazaki、Yuichiro Yanase、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1039/a909919k

  日期：——

  The reactions of deuterio-labelled 1-seleno-2-silylethenes with trimethyl 2-phosphonoacrylate 2 and methyl vinyl ketone 4 in the presence of SnCl4 gave deuterio-substituted cyclopropanes with 1,2-silicon migration. The reaction of deuterio-labelled 1-seleno-2-silylethenes with dimethyl 2,2-dicyanoethene-1,1-dicarboxylate 6 in the presence of SnCl4 and ZnBr2 gave deuterium-substituted cyclobutanes without silicon migration. This labelling study strongly confirms the 1,2-silicon migration for [2 + 1] cycloadditions of 1 and non-1,2-silicon migration for the [2 + 2] cycloaddition reactions, respectively.

  标记氘的1-硒-2-硅乙烯与三甲基2-磷酸丙烯酸酯2和甲基乙烯酮4在SnCl4存在下反应，生成了具有1,2-硅迁移的氘取代环丙烷。标记氘的1-硒-2-硅乙烯与二甲基2,2-二氰乙烯-1,1-二羧酸酯6在SnCl4和ZnBr2存在下反应，生成了没有硅迁移的氘取代环丁烷。这项标记研究强烈确认了对于1和[2 + 1]环加成反应的1,2-硅迁移以及对于[2 + 2]环加成反应的非1,2-硅迁移。