3a-methylspiro{hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-6,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan}-2-carboxylic acid methyl ester | 849180-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3a-methylspiro{hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-6,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan}-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3a-methylspiro[2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-6,2'-adamantane]-2-carboxylate；methyl 3a-methylspiro[2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-6,2'-adamantane]-2-carboxylate
• CAS: 849180-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: DGDNWIUDCBSKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methylspiro{hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-6,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan}-2-carboxylic acid methyl ester 在 edetate disodium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-3-{1-oxyl-5-methylspiro(pyrrolidin-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan)-5-yl}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides

  摘要：

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834937
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基金刚烷 在 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3a-methylspiro{hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-6,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan}-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides

  摘要：

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834937

文献信息

• Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides
  作者：Kálmán Hideg、Cecília P. Sár、Erzsébet Ősz、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2004-834937

  日期：——

  Starting from 2-nitroadamantane, spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] nitrones and nitroxides were synthesised as new lipophilic spin traps and spin labels. The reduction of nitrones and nitroxides­ offers a new route to aminoadamantane derivatives.

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。