(E)-(4R,7S,10R)-4,7-Bis-methoxymethoxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one | 264889-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (E)-(4R,7S,10R)-4,7-Bis-methoxymethoxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,5S,6E,8R)-5,8-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 264889-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: JUPDKBAVSPSDOH-LQVFNYONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,7S,10R)-4,7-Bis-methoxymethoxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(-)-decarestrictine C₂
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C2

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of (-)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C-2 (4) has been accomplished using (2S,5S)-1,2,5,6-hexanetetrol (9) as a C-2-symmetric chiral synthon, in which the diastereoselective aldol-type reaction of a tin(II) enolate of 3-acetyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with the alpha,beta-unsaturated aldehyde was used as a key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02138-3
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S)-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester 在 N-乙基哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 Amberlyst A-26 (F^(1-)) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4R,7S,10R)-4,7-Bis-methoxymethoxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C2

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of (-)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C-2 (4) has been accomplished using (2S,5S)-1,2,5,6-hexanetetrol (9) as a C-2-symmetric chiral synthon, in which the diastereoselective aldol-type reaction of a tin(II) enolate of 3-acetyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with the alpha,beta-unsaturated aldehyde was used as a key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02138-3

文献信息

• Total synthesis of (–)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C2
  作者：Mayumi Arai、Nobuyasu Morita、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02138-3

  日期：2000.2

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of (-)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C-2 (4) has been accomplished using (2S,5S)-1,2,5,6-hexanetetrol (9) as a C-2-symmetric chiral synthon, in which the diastereoselective aldol-type reaction of a tin(II) enolate of 3-acetyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with the alpha,beta-unsaturated aldehyde was used as a key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.