trimethylsilyloxypropadiene | 104635-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyloxypropadiene
• 英文别名: 1-trimethylsiloxy-1,2-propadiene；Trimethylsilyloxyallene
• CAS: 104635-87-2
• 化学式: C₆H₁₂OSi
• 分子量: 128.246
• InChiKey: CSILRFKGJXTJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(16-methylidene-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)oxy]silane 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAKIKI, ABDELHAK;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 911-920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Heck Reactions of Ethenyl- and (Z)-Butadien-1-yl Nonaflate Obtained by the Fragmentation of Furan Derivatives
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4189::aid-ejoc4189>3.0.co;2-i

  日期：2001.11

  (1b) and (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) in good yields. The required enolates were obtained by aldehyde-free routes by the lithiation of tetrahydrofuran or 2,5-dihydrofuran followed by the cyclofragmentation of the metallated heterocycles. The application of this approach to the synthesis of allenyl nonaflate 3 failed, presumably due to the intrinsic instability of this allene derivative. The nonaflates

  烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚（形式上衍生自乙醛或巴豆醛）与九氟丁烷磺酰氟的九氟烷磺化以良好的收率得到九氟乙炔酯 (1b) 和 (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) . 通过四氢呋喃或 2,5-二氢呋喃的锂化，然后是金属化杂环的环断裂，通过无醛途径获得所需的烯醇化物。将这种方法应用于合成丙二烯基壬二酸酯 3 失败，可能是由于这种丙二烯衍生物的内在不稳定性。九氟甲磺酸酯 1b 和 2 也是通过相应的甲硅烷基烯醇醚 5 和 7 与九氟丁烷磺酰氟的氟化物催化反应制备的；然而，这些两步法的总产量略低。锂化2的环碎，2-二甲基-4-亚甲基-[1,3] 二氧戊环可以以中等产率轻松制备三甲基硅氧基丙二烯 (10)。在催化量的乙酸钯 (II) 存在下，九氟甲磺酸酯 1b 和 2 与单取代烯烃顺利反应，以良好到中等的产率和高立体选择性得到预期的 Heck 偶联产物。
• Hakiki, Abdelhak; Ripoll, Jean-Louis; Thuillier, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 911 - 920
  作者：Hakiki, Abdelhak、Ripoll, Jean-Louis、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——