ethyl (3R,7aS,9R,11aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate | 1350558-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: ethyl (3R,7aS,9R,11aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 1350558-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: JKWFABBBDCVZMQ-YLAKUSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 lithium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 异丁酸 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl (3R,7aS,9R,11aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  一种实用的合成路线对映纯6取代顺式-十氢喹啉。

  摘要：

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2030058

文献信息

• A Practical Synthetic Route to Enantiopure 6-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Laura Navío、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol2030058

  日期：2012.1.6

  Starting from 4-substituted cyclohexanones, a practical synthetic route to enantiopure 6-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of an unsaturated δ-keto ester derivative with (R)-phenylglycinol and the stereoselective hydrogenation of the resulting tricyclic oxazoloquinolone lactams.

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。