N-tert-Butylsulfanylmethyl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫半缩醛胺衍生物
• 英文名称: N-tert-Butylsulfanylmethyl-acetamide
• 英文别名: N-(tert-butylsulfanylmethyl)acetamide
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: VQSFEDMAQWYYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-tert-Butylsulfanylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NovelN-(Alkylthiomethyl)iminophosphoranes and Their Application to the Syntheses of New FunctionalizedN,S-Acetals

  摘要：

  硫酸盐与(1-三苯基膦亚氨基甲基)苯并三唑(betmip, 1)反应生成新型 N-(烷硫基甲基)亚氨基膦 3，这些膦未经分离就以高产率转化为 N-(烷硫基甲基)苯并咪唑 4、N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)碳二亚胺 5 和 N-(烷硫基甲基)碳二亚胺、经醛、异氰酸叔丁酯或酰基氯处理后，分别转化为 N-(烷硫基甲基)苯甲亚胺 4、N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)碳二亚胺 5 和 N-(烷硫基甲基)-酰胺 7。N-(烷硫基甲基)-N′-叔丁基碳二亚胺 5 可以提供 N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)脲 6，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25415

文献信息

• Novel<i>N</i>-(Alkylthiomethyl)iminophosphoranes and Their Application to the Syntheses of New Functionalized<i>N,S</i>-Acetals
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、John V. Greenhill

  DOI：10.1055/s-1994-25415

  日期：——

  Reaction of thiolates with (1-triphenylphosphorylideneaminomethyl)benzotriazole (betmip, 1) gave novel N-(alkylthiomethyl)-iminophosphoranes 3 which were transformed, without isolation and in high yields, to N-(alkylthiomethyl)benzalimines 4, N-(alkyl)-N′-(alkylthiomethyl)carbodiimides 5 and N-(alkylthiomethyl)-amides 7 by treatment with araldehydes, tert-butyl isocyanate or acyl chlorides, respectively. N-(Alkylthiomethyl)- N′-tert-butylcarbodiimides 5 provide N-(alkyl)-N′-(alkylthiomethyl) ureas 6 in good yield.

  硫酸盐与(1-三苯基膦亚氨基甲基)苯并三唑(betmip, 1)反应生成新型 N-(烷硫基甲基)亚氨基膦 3，这些膦未经分离就以高产率转化为 N-(烷硫基甲基)苯并咪唑 4、N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)碳二亚胺 5 和 N-(烷硫基甲基)碳二亚胺、经醛、异氰酸叔丁酯或酰基氯处理后，分别转化为 N-(烷硫基甲基)苯甲亚胺 4、N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)碳二亚胺 5 和 N-(烷硫基甲基)-酰胺 7。N-(烷硫基甲基)-N′-叔丁基碳二亚胺 5 可以提供 N-(烷基)-N′-(烷硫基甲基)脲 6，收率很高。