(+/-)-2-[(Z-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyraldehyde | 1026416-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-2-[(Z-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-[[(Z)-but-2-enyl]-diphenylsilyl]oxy-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 1026416-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: HHVQUMFOFDDIMQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[(Z-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyraldehyde 在 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-(3S,4S,5S)-3,6,6-trimethylhept-1-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f
• 作为产物：
  描述：

  (but-2-ynyl)diphenylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 、 oxonium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (+/-)-2-[(Z-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f

文献信息

• Stereospecific α-methallylation of hydroxyaldehydes by silatropic ene cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.117

  日期：2009.7

  We describe the thermal rearrangement of aldehydes bearing an alpha-(allyl- or crotylsilyl)oxy substituent. The transformations are best described mechanistically as intramolecular silatropic ene reactions based on stereoselectivity, kinetic and computed transition state data. The overall process constitutes a stereospecific (meth)allylation of alpha-hydroxyaldehydes, under neutral conditions, in which the hydroxyl protecting group is also the (meth)allylating agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306920f

  日期：——

  Heating E- and Z-crotyl(diphenyl)silyloxy aldehydes, in the absence of an added catalyst, results in stereospecific intramolecular allyl transfer with moderate to high stereoselectivity.

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。