N,1-双(二乙氧基磷酰基)-1-苯基甲胺 | 55595-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N,1-双(二乙氧基磷酰基)-1-苯基甲胺
• 英文名称: diethyl <1-(diethoxyphosphinyl)-1-phenylmethyl>phosphoramidate
• 英文别名: Diethyl N-diethoxyphosphorylaminobenzylphosphonate；(+/-)-diethyl 1-(diethoxyphosphinylamino)phenylmethylphosphonate；diethyl ((diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)phosphoramidate；N-(Diethylphosphonobenzyl)-amidophosphorsaeure-diethylether；(α-Diaethoxy-phosphorylamino-benzyl)-phosphonsaeure-diaethylester；(α-diethoxy-phosphorylamino-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；diethyl α-[(diethoxyphosphoryl)amino]benzylphosphonate；Phosphoramidic acid, [(diethoxyphosphinyl)phenylmethyl]-, diethyl ester；N,1-bis(diethoxyphosphoryl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 55595-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆P₂
• 分子量: 379.33
• InChiKey: PXLNVIVYQHYMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  172 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-双(二乙氧基磷酰基)-1-苯基甲胺 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl α-(diethoxyphosphoryl)amino-α-(4-chlorophenylthio)benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-sulfonyl-and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates

  摘要：

  A procedure for preparing N-sulfonyl- and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates by oxidation of the corresponding alpha-(sulfonylamino)- and alpha-(phosphorylamino)benzylphosphonates was developed. The sigma constants of imidoylphosphonate groups were evaluated by F-19 NMR spectroscopy, and specific features of their electronic effects were considered. The reactions of the imidoylphosphonates obtained with O-, S-, P-, and N-nucleophiles were studied. The phosphonate-phosphoramidate rearrangement of alpha-aminobenzylidene-bisphosphonates was found.

  DOI：

  10.1134/s1070363206080068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,1-双(二乙氧基磷酰基)-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Topolski, M.; Rachon, J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of Arylmethylamines into α-Aminophosphonic Acids via Metalated Phosphoramidates:  Rearrangement of Partly Configurationally Stable N-Phosphorylated α-Aminocarbanions
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Martin Hanbauer

  DOI：10.1021/jo000585f

  日期：2000.9.1

  alpha-amino(phenylmethyl)lithiums isomerized to N-protected alpha-aminophosphonates (phosphoramidate-aminophosphonate rearrangement). (R)-N-[1-(2)H(1)]Phenylmethyl phosphoramidate in combination with Boc or (EtO)(2)P(O) was used to demonstrate that metalation occurs with a high primary kinetic isotope effect (k(H)/k(D) 13-50) and migration of the diethoxyphosphinyl group with retention of configuration at carbon

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC
• Double Hydrophosphorylation of Nitriles Catalyzed by Rare-Earth-Metal Lanthanum
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02016

  日期：2020.11.20

  A high-yielding and atom-efficient protocol for the double hydrophosphorylation of nitriles using a lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex (La(DMBA)3) as a precatalyst is reported. This method provides a straightforward and convenient approach for the synthesis of biologically important organophosphorus compounds known as N-(α-phosphoryl)amidophosphates in good to excellent yields. Nitriles

  报道了使用基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物（La（DMBA）3）作为预催化剂的腈的双氢磷酸化的高产且原子效率高的方案。该方法提供了直接且方便的方法，以良好至极好的收率合成了生物学上重要的有机磷化合物，称为N-（α-磷酰基）氨基磷酸酯。可以耐受具有广泛附加功能的腈，包括具有卤化物，醚，胺和吡啶基的腈。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1
• Sinitsa, A. D.; Parkhomenko, N. A.; Markovskii, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 308 - 312
  作者：Sinitsa, A. D.、Parkhomenko, N. A.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of sodium salts of dialkylphosphorous acids with carboxylic acid nitriles
  作者：M. G. Zimin、T. A. Dvoinishnikova、I. V. Konovalova、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00923903

  日期：1978.2