(10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1227745-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-di(butanoyloxy)-6-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(10R)-2-oxononadecan-10-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 1227745-13-2
• 化学式: C₈₈H₁₁₅N₃O₁₉
• 分子量: 1518.89
• InChiKey: PLFUQLJOVSHYIO-NMJZKCMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(10R)-2-nonadecanone-10-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015

文献信息

• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。