N-(6-azidohexyloxy)-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 1440655-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: N-(6-azidohexyloxy)-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2-(6-Azidohexoxy)-4,4-dimethyl-8-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；2-(6-azidohexoxy)-4,4-dimethyl-8-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 1440655-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: HYMPHVHHYXZXHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidohexyloxy)-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到N-(6-(4-(methoxy α-D-mannose-2,3,4,6-tetraacetate)triazole)hexyloxy)-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  开环复分解聚合合成可官能化和可降解聚合物

  摘要：

  ROMP：含有恶嗪酮核的杂双环烯烃是开环复分解聚合 (ROMP) 的新底物。所生产的聚合物在暴露于酸性或碱性条件下时会发生降解。此外，开发了一种可以很容易地多样化以获取具有定制功能的可降解聚合物的单体。

  DOI：

  10.1002/anie.201300293
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-(N-tert-butoxycarbonyl-aminooxy)-hexane 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 N-(6-azidohexyloxy)-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  开环复分解聚合合成可官能化和可降解聚合物

  摘要：

  ROMP：含有恶嗪酮核的杂双环烯烃是开环复分解聚合 (ROMP) 的新底物。所生产的聚合物在暴露于酸性或碱性条件下时会发生降解。此外，开发了一种可以很容易地多样化以获取具有定制功能的可降解聚合物的单体。

  DOI：

  10.1002/anie.201300293

文献信息

• Fully backbone degradable and functionalizable polymers derived from the ring-opening metathesis polymerization (ROMP)
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US09206271B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Functionalized degradable ROMP (ring-opening metathesis) polymers and methods, starting monomers and synthetic monomeric and polymeric intermediates for preparation of such functionalized polymers. More specifically, monomers having a bicyclic oxazinone structure, a bicyclic urea, or a heteronorbornene core structure, among others, have been found to be substrates for ROMP polymerization. ROMP polymers prepared from these monomers have been found to be both acid and base labile. Additionally, the monomers can be chemically modified at a site distal to the polymerizable moieties and bridgehead carbons. The properties of the resulting polymers and copolymers can be tailored without destabiling the monomer. Polymers and copolymers of the invention are degradable but have a glass temperature of 100° C. or more.

  功能化可降解的ROMP（环开环聚合）聚合物及其制备方法，起始单体和合成单体和聚合物中间体，用于制备这种功能化聚合物。更具体地说，具有双环氧噁唑酮结构、双环脲或杂环诺邦烯核结构等单体已被发现可作为ROMP聚合的底物。从这些单体制备的ROMP聚合物被发现既具有酸性又具有碱性易裂解。此外，这些单体可以在可聚合基团和桥头碳之外的位置进行化学修饰。所得聚合物和共聚物的性质可以定制，而不会破坏单体。本发明的聚合物和共聚物可降解，但其玻璃转变温度为100°C或更高。
• Fully Backbone Degradable and Functionalizable Polymers Derived from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130281644A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Functionalized degradable ROMP (ring-opening metathesis) polymers and methods, starting monomers and synthetic monomeric and polymeric intermediates for preparation of such functionalized polymers. More specifically, monomers having a bicyclic oxazinone structure, a bicyclic urea, or a heteronorbornene core structure, among others, have been found to be substrates for ROMP polymerization. ROMP polymers prepared from these monomers have been found to be both acid and base labile. Additionally, the monomers can be chemically modified at a site distal to the polymerizable moieties and bridgehead carbons. The properties of the resulting polymers and copolymers can be tailored without destabiling the monomer. Polymers and copolymers of the invention are degradable but have a glass temperature of 100° C. or more.

  可降解的功能化ROMP（环开放重聚合）聚合物及其制备方法、起始单体和合成单体和聚合中间体，用于制备这种功能化聚合物。更具体地说，已发现具有双环氧氮杂环结构、双环脲或杂环辛烷烯核心结构等单体是ROMP聚合的底物。从这些单体制备的ROMP聚合物已发现既具有酸性又具有碱性的不稳定性。此外，这些单体可以在可聚合基团和桥头碳远离的位置进行化学修饰。所得聚合物和共聚物的性质可以定制而不破坏单体。发明的聚合物和共聚物可降解，但具有100℃或更高的玻璃转移温度。
• US9206271B2
  申请人：——

  公开号：US9206271B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Synthesis of Functionalizable and Degradable Polymers by Ring‐Opening Metathesis Polymerization
  作者：Joshua M. Fishman、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1002/anie.201300293

  日期：2013.5.3

  ROMP: A heterobicyclic olefin containing an oxazinone core is a new substrate for the ring‐opening metathesis polymerization (ROMP). The polymers produced undergo degradation when exposed to either acidic or basic conditions. Furthermore, a monomer that can be readily diversified to access degradable polymers bearing tailored functionality was developed.

  ROMP：含有恶嗪酮核的杂双环烯烃是开环复分解聚合 (ROMP) 的新底物。所生产的聚合物在暴露于酸性或碱性条件下时会发生降解。此外，开发了一种可以很容易地多样化以获取具有定制功能的可降解聚合物的单体。